6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉 | 17999-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,3'-biquinoline
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-2,3'-biquinolyl；6,6-dimethyl-2,3'-biquinoline；6,6'-dimethyl-[2,3']biquinolinyl；6,6'-Dimethyl-[2,3']bichinolyl；7,7'-Dimethyl-[2,3']bichinolyl；6,6'-Dimethyl-<2,3'>bichinolyl；2,3'-Biquinoline, 6,6'-dimethyl-；6-methyl-2-(6-methylquinolin-3-yl)quinoline
• CAS: 17999-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00406742
• 分子量: 284.36
• InChiKey: RELPAADHYVFUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3',4'-dibromo-1'-ethoxycarbonyl-6,6'-dimethyl-1',2',3',4'-tetrahydro-2,3'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020961211554
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  一些双喹啉衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱研究以及喹啉与钠反应的再研究

  摘要：

  2, 2'-联喹啉、2,3'-联喹啉和 6,6'-二甲基-2,3'-联喹啉的 360 MHz 1H 和 15 MHz 13C NMR 谱被呈现并分配。相邻芳环 (Dc) 的抗磁各向异性效应和氮孤对 (DN) 的静电场效应导致这些化合物的 1H NMR 光谱中出现特征性的去屏蔽效应。在相应位置但在不同环上的核之间的特征化学位移差异（ΔH 和 Δc）被提议作为不对称联芳基和联杂芳基的 1H 和 13C NMR 光谱的附加分配辅助。喹啉和 6-甲基喹啉与钠反应生成 2,3'-二喹啉。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270103

文献信息

• Photoredox Mediated Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zongbin Jia、Qi Yang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.9b00123

  日期：2019.4.5

  We report herein a direct unsymmetric coupling and controllable aromatization reaction of saturated N-heterocycles enabled by synergistic photoredox and acid catalysis. The reaction furnishes C2–C3 connected biheterocycles in a highly chemo- and regioselective manner under rather mild conditions. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded via enamine-iminium coupling leading to exclusively

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。
• 1H and13C NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a re-investigation of the reaction of quinoline with sodium
  作者：Alan G. Osborne、Richard Green、Ian H. Sadler、David Reed

  DOI：10.1002/mrc.1260270103

  日期：1989.1

  The 360 MHz 1H and 15 MHz 13C NMR spectra of 2, 2′‐biquinoline, 2,3′‐biquinoline and 6,6′‐dimethyl‐2,3′‐biquinoline are presented and assigned. The diamagnetic anisotropic effect of the neighbouring aromatic ring (Dc) and the electrostatic field effect of the nitrogen lone pair (DN) result in characteristic deshielding effects in the 1H NMR spectra of these compounds. The characteristic chemical shift

  2, 2'-联喹啉、2,3'-联喹啉和 6,6'-二甲基-2,3'-联喹啉的 360 MHz 1H 和 15 MHz 13C NMR 谱被呈现并分配。相邻芳环 (Dc) 的抗磁各向异性效应和氮孤对 (DN) 的静电场效应导致这些化合物的 1H NMR 光谱中出现特征性的去屏蔽效应。在相应位置但在不同环上的核之间的特征化学位移差异（ΔH 和 Δc）被提议作为不对称联芳基和联杂芳基的 1H 和 13C NMR 光谱的附加分配辅助。喹啉和 6-甲基喹啉与钠反应生成 2,3'-二喹啉。
• Aksenov, Alexander V.; Magedov, Igor V.; Smushkevich, Yuri I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 759 - 762
  作者：Aksenov, Alexander V.、Magedov, Igor V.、Smushkevich, Yuri I.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the region of 2,3′-biquinoline. 2. Investigation of the nucleophilic addition of organomagnesium compounds and sodium hydride to 2,3′-biquinoline
  作者：A. V. Aksenov、O. N. Nadein、I. V. Borovlev、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf02315186

  日期：1998.2
• Synthesis and protonation of 2,3?-biquinolyl dianions
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Borovlev、A. A. Bumber、A. F. Pozharskii、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf01169233

  日期：1996.10