6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉 | 17999-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,3'-biquinoline
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-2,3'-biquinolyl；6,6-dimethyl-2,3'-biquinoline；6,6'-dimethyl-[2,3']biquinolinyl；6,6'-Dimethyl-[2,3']bichinolyl；7,7'-Dimethyl-[2,3']bichinolyl；6,6'-Dimethyl-<2,3'>bichinolyl；2,3'-Biquinoline, 6,6'-dimethyl-；6-methyl-2-(6-methylquinolin-3-yl)quinoline
• CAS: 17999-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00406742
• 分子量: 284.36
• InChiKey: RELPAADHYVFUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3',4'-dibromo-1'-ethoxycarbonyl-6,6'-dimethyl-1',2',3',4'-tetrahydro-2,3'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020961211554
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-甲基-2-(6-甲基喹啉-3-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  一些双喹啉衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱研究以及喹啉与钠反应的再研究

  摘要：

  2, 2'-联喹啉、2,3'-联喹啉和 6,6'-二甲基-2,3'-联喹啉的 360 MHz 1H 和 15 MHz 13C NMR 谱被呈现并分配。相邻芳环 (Dc) 的抗磁各向异性效应和氮孤对 (DN) 的静电场效应导致这些化合物的 1H NMR 光谱中出现特征性的去屏蔽效应。在相应位置但在不同环上的核之间的特征化学位移差异（ΔH 和 Δc）被提议作为不对称联芳基和联杂芳基的 1H 和 13C NMR 光谱的附加分配辅助。喹啉和 6-甲基喹啉与钠反应生成 2,3'-二喹啉。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270103

文献信息

• Photoredox Mediated Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zongbin Jia、Qi Yang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.9b00123

  日期：2019.4.5

  We report herein a direct unsymmetric coupling and controllable aromatization reaction of saturated N-heterocycles enabled by synergistic photoredox and acid catalysis. The reaction furnishes C2–C3 connected biheterocycles in a highly chemo- and regioselective manner under rather mild conditions. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded via enamine-iminium coupling leading to exclusively

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。
• Selective synthesis of nitrogen bi-heteroarenes by a hydrogen transfer-mediated direct α,β-coupling reaction
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Biao Xiong、Huan-Feng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01434a

  日期：——

  By an external hydrogen transfer-mediated activation mode, we herein demonstrate a new palladium-catalyzed direct α,β-coupling of different types of N-heteroarenes. Such a selective coupling reaction proceeds with the advantages of operational simplicity, high atom-economical efficiency, and use of safe and abundant i-propanol as the activating agent, offering a practical way to access nitrogen bi-heteroarenes

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。
• Aksenov, Alexander V.; Magedov, Igor V.; Smushkevich, Yuri I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 759 - 762
  作者：Aksenov, Alexander V.、Magedov, Igor V.、Smushkevich, Yuri I.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the region of 2,3′-biquinoline. 2. Investigation of the nucleophilic addition of organomagnesium compounds and sodium hydride to 2,3′-biquinoline
  作者：A. V. Aksenov、O. N. Nadein、I. V. Borovlev、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf02315186

  日期：1998.2
• Synthesis and protonation of 2,3?-biquinolyl dianions
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Borovlev、A. A. Bumber、A. F. Pozharskii、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf01169233

  日期：1996.10