4-(N-methypiperazinyl-methyl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide | 876322-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-methypiperazinyl-methyl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-N-[4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide；4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 876322-60-0
• 化学式: C₂₇H₃₅BF₃N₃O₃
• 分子量: 517.399
• InChiKey: OMQORFPLVNZVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methypiperazinyl-methyl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 、 2-氨基-6-溴喹唑啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-(2-Aminoquinazolin-6-yl)-4-methyl-phenyl)-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-3-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl substituted benzamides as kinase inhibitors

  摘要：

  该发明涉及公式I的三氟甲基取代苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物，其作为药物或用于制造药物的用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂，特别是作为ephrin受体激酶的抑制剂，和/或用于治疗由蛋白激酶活性介导的疾病状态、紊乱或疾病的方法，包括给予这些化合物的治疗方法，特别是治疗和预防治疗的方法，以及化合物的制造方法和用于它们合成的新型中间体和部分步骤。

  公开号：

  US20060035897A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-(bromomethyl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 4-(N-methypiperazinyl-methyl)-N-(4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基苯甲酰胺类似物作为有效的RAF抑制剂

  摘要：

  设计了一系列咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基-苯甲酰胺类似物作为B-RAF V600E的抑制剂。药物化学技术用于探索该系列的SAR，并相对于P38和VEGFR2提高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.047

文献信息

• Trifluoromethyl substituted benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20060035897A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to trifluoromethyl substituted benzamide compounds of the formula I, pharmaceuticals comprising these compounds, their use as or for the manufacture of pharmaceuticals, particularly as inhibitors of protein kinases, especially of ephrin receptor kinases, and/or the treatment of a condition, disorder or disease state mediated by a protein kinase activity and/or a proliferative disease, methods of treatment comprising administering the compounds, especially of therapeutic and prophylactic treatment, methods for the manufacture of the compounds and novel intermediates and partial steps for their synthesis.

  该发明涉及公式I的三氟甲基取代苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物，其作为药物或用于制造药物的用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂，特别是作为ephrin受体激酶的抑制剂，和/或用于治疗由蛋白激酶活性介导的疾病状态、紊乱或疾病的方法，包括给予这些化合物的治疗方法，特别是治疗和预防治疗的方法，以及化合物的制造方法和用于它们合成的新型中间体和部分步骤。
• Imidazo[1,2- a ]pyridin-6-yl-benzamide analogs as potent RAF inhibitors
  作者：Aaron Smith、Zhi-Jie Ni、Daniel Poon、Zilin Huang、Zheng Chen、Qiong Zhang、Laura Tandeske、Hanne Merritt、Kevin Shoemaker、John Chan、Susan Kaufman、Kay Huh、Jeremy Murray、Brent A. Appleton、Sandra W. Cowan-Jacob、Clemens Scheufler、Takanori Kanazawa、Johanna M. Jansen、Darrin Stuart、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.047

  日期：2017.12

  A series of imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-benzamide analogs was designed as inhibitors of B-RAFV600E. Medicinal chemistry techniques were employed to explore the SAR for this series and improve selectivity versus P38 and VEGFR2.

  设计了一系列咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基-苯甲酰胺类似物作为B-RAF V600E的抑制剂。药物化学技术用于探索该系列的SAR，并相对于P38和VEGFR2提高选择性。