3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitromethylenethiazolidine | 105827-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitromethylenethiazolidine
• 英文别名: 3-(2-chloropyridin-5-ylmethyl )-2-(nitromethylene)thiazolidine；3-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitromethylene) thiazolidine；3-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-nitromethylenethiazolidine；3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazolidine
• CAS: 105827-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 271.727
• InChiKey: ZTLMFNYACJYRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitromethylenethiazolidine 、 丁酸酐 在 氮气 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 60.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以to give viscous oily 1-{3-(2-chloro-5-pyridylmethyl)thiazolidine-2-ylidene}-1-nitro-2-pentanone的产率得到1-{3-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)thiazolidine-2-ylidene}-1-nitro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thiazole compounds

  摘要：

  式子为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2## Y为N或##STR3## Z为含氮的5-或6元杂环，R到R.sup.9不同地代表氢或指定的有机基团。

  公开号：

  US04845106A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Chloronicotinyl)-thiazolidine-2-thione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitromethylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Shiokawa, Kozo; Moriya, Koichi; Shibuya, Katsuhiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 8, p. 1364 - 1365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insecticidal and Neuroblocking Potencies of Variants of the Imidazolidine Moiety of Imidacloprid-Related Neonicotinoids and the Relationship to Partition Coefficient and Charge Density on the Pharmacophore
  作者：Shinzo Kagabu、Rika Ishihara、Yosuke Hieda、Keiichiro Nishimura、Yuji Naruse

  DOI：10.1021/jf0623440

  日期：2007.2.1

  The pharmacophore of the neonicotinoid insecticide imidacloprid, nitroiminoimidazolidine, was modified to heterocycles such as thiazolidine, pyrrolidine, dihydroimidazole, dihydrothiazole, and pyridone conjugated to nitroimine (=NNO2) or nitromethylene (=CHNO2). Their 6-chloro-3-pyridylmethyl or 5-chloro-3-thiazolylmethyl derivatives were examined for insecticidal activity against the American cockroach

  将新烟碱类杀虫剂吡虫啉吡咯烷硝基亚氨基咪唑烷的药效基团修饰为杂环，例如噻唑烷，吡咯烷，二氢咪唑，二氢噻唑和吡啶酮，它们偶联到硝基亚胺（= NNO2）或硝基亚甲基（= CHNO2）上。通过注射检查了它们的6-氯-3-吡啶基甲基或5-氯-3-噻唑基甲基衍生物对美国蟑螂的杀虫活性，并使用蟑螂神经节检测了它们的神经阻滞活性。具有新烟碱类药效团的大多数化合物在纳摩尔水平上表现出杀虫活性，在增效剂的存在下增强了杀虫活性，在微摩尔水平上表现出高的神经阻滞活性。化合物的定量分析表明，神经阻滞能力与硝基氧原子上的Mulliken电荷和分配系数log P值均成正比。杀虫力与神经阻滞效力的方程式表明，当其他因素相同时，两种效力彼此成比例相关。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05428032A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  该式的新型杀虫剂为 ##STR1## 其中n为0或1，X为S，O，##STR2## Y为N或##STR3## Z为含有氮的5-或6元杂环环，R到R.sup.9分别表示氢或指定的有机基团。
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo, K.K.

  公开号：US05001138A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  公式为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2##，Y为N或##STR3##，Z为含氮的5-或6元杂环，R到R.sup.9分别表示氢或特定的有机基团。
• Heterocyclic thiazole compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

  公开号：US04845106A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  式子为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2## Y为N或##STR3## Z为含氮的5-或6元杂环，R到R.sup.9不同地代表氢或指定的有机基团。
• Insecticidal nitromethyl or niteoimino-heteromethyl-heterocyclics
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05580889A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  该式的新型杀虫剂为 ##STR1## 其中n为0或1，X为S，O，##STR2## Y为N或##STR3## Z为含有氮的5-或6成员杂环环，R到R.sup.9分别表示氢或指定的有机基团。