N,N'-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-ethane-1,2-diamine | 186685-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-N,N'-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 186685-76-7
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₆
• 分子量: 602.731
• InChiKey: GFCRHPJWCGSUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-ethane-1,2-diamine 在 iron(II) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzyl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-N'-(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  H2O2-Dependent Fe-Catalyzed Oxidations: Control of the Active Species

  摘要：

  Manipulation of the coordination sphere of an FeII ion can be used to tune the balance between different catalytic pathways for oxidation (OH. versus iron-based oxidant; see scheme). This reinvestigation of Fenton chemistry uses the iron complex shown as a mechanistic probe.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<949::aid-anie949>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diiron配合物进行的O2活化和芳香羟基化

  摘要：

  已经合成了二铁氧代蛋白活性位点的化学模型。多齿配体是 EDTA 衍生物，它提供氮原子和羧酸根基团的平衡供应以及可氧化的苯基部分，从而模拟甲烷单加氧酶和附近底物位点中的铁配位。所有的二铁配合物都在溶液中通过 ESI-MS、光吸收和在某些情况下通过 1H NMR 进行了表征。在配体L1[L1 = (N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺N,N'-二乙酸)]的情况下，相应铁配合物的X射线结构已确定，揭示了一个原始的四核单元 Fe4O2(L1)4·10H2O，它是由两个由羧酸桥连接的 [Fe2O(L1)2] 单元的二聚化产生的。在含有水或醋酸盐的溶液中，四核配合物分解成双核配合物，证明在抗坏血酸存在下能够与过氧化氢或双氧反应。最终产品是单核...

  DOI：

  10.1021/ja981123a

文献信息

• Mechanistic Tuning of Hydrocarbon Oxidations with H ₂ O ₂ , Catalyzed by Hexacoordinate Ferrous Complexes
  作者：Yasmina Mekmouche、Stéphane Ménage、Jacques Pécaut、Colette Lebrun、Lee Reilly、Volker Schuenemann、Alfred Trautwein、Marc Fontecave

  DOI：10.1002/ejic.200300926

  日期：2004.8

  comparison of the catalytic properties of a series of FeIILXY complexes on oxidation reactions with H2O2, [L = N,N′-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N′-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine] indicates that the lability of the X and Y ligands (Cl− or CH3CN) determines the nature of the oxidation pathway. The absence of a labile site in the complex, i.e. when X = Y = Cl−, causes the reaction to proceed via

  一系列 FeIILXY 配合物与 H2O2 氧化反应的催化性能比较, [L = N,N'-bis(pyridin-2-yl-methyl)-N,N'-bis(3,4,5-三甲氧基苄基）乙烷-1,2-二胺] 表明 X 和 Y 配体（Cl− 或 CH3CN）的不稳定性决定了氧化途径的性质。复合物中不存在不稳定位点，即当 X = Y = Cl- 时，会导致反应通过芬顿途径进行（仅产生羟基自由基）。两个不稳定的 CH3CN 配体 (X = Y = CH3CN) 的存在允许催化通过基于金属的机制进行，而在只有一个不稳定配体 (X = Cl− 和 Y = CH3CN) 的配合物的情况下，反应较少受金属控制。我们想强调的是，Fe-OOH 部分（反应中的关键中间体）中 O-O 键的断裂，在最后两种情况下是不同的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Nouveaux dérivés de N,N'-di(aralkyl)-N,N'-di(2-azaaralkyl)alkylène diamine et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques et cosmétiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0755925A1

  公开（公告）日：1997-01-29

  Nouveaux composés de N,N'-di(aralkyl) N,N'-di(2-azaaralkyl) alkylène diamine. Ces composés correspondent à la formule générale suivante : dans laquelle :    n est 0, 1 ou 2,    m est 1, 2 ou 3,    R, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C4,    R1 et R2 ou R2 et R3 pris ensemble pouvant former un cycle à 5 ou 6 chaînons,    X et Y identiques ou différents représentent un hétérocycle aromatique azoté en position 2,    Z1, Z2 et Z3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, le radical -OR4 ou -NR4R'4,    R4 et R'4 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C4.    et leurs sels et complexes métalliques. Utilisation dans des compositions pharmaceutiques et cosmétiques pour protéger l'organisme de situations de stress oxydant liées à certains états pathologiques.

  新型 N,N'-二（芳基）N,N'-二（2-氮杂烷基）亚烷基二胺化合物。 这些化合物符合以下通式 ： 其中： n 是 0、1 或 2、 m 是 1、2 或 3、 R、R1、R2 和 R3 可以相同或不同，代表氢原子或线性或支链 C1-C4 烷基、 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起可形成一个 5 或 6 元环、 X 和 Y（可以相同或不同）代表位于第 2 位的含氮芳香杂环、 Z1、Z2 和 Z3（可以相同或不同）代表氢原子、线性或支链 C1-C4 烷基、基 -OR4 或 -NR4R'4、 R4 和 R'4 代表氢原子或直链或支链 C1-C4 烷基。 及其盐类和金属络合物。 用于药物和化妆品组合物，保护人体免受与某些病理状况相关的氧化应激。
• NO-synthase inhibitors comprising N,N'-bis(2-pyridyl)methyl-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine
  申请人：SOCIETE L'OREAL, S.A.

  公开号：US20040152735A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  N,N′-bis(2-pyridyl)methyl-N,N′-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and therapeutic/cosmetic compositions comprised thereof are useful NO-synthase inhibitors, suited, inter alia, for slowing or even inhibiting cell differentiation and/or proliferation, and for inhibiting the degradation and/or destruction of cells.
• US5760037A
  申请人：——

  公开号：US5760037A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US5786410A
  申请人：——

  公开号：US5786410A

  公开（公告）日：1998-07-28