t-butyl (5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate | 904285-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: t-butyl (5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: t-Butyl (5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate；tert-butyl N-[(5-chloro-4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 904285-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 311.768
• InChiKey: DITSMIXFEUKBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate 、 3-溴丙烯 生成 t-butyl (1-allyl-5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dihydroquinazolinones as novel 5-HT2C selective and orally efficacious anti-obesity agents

  摘要：

  Agonists of the 5-HT2C receptor have been shown to suppress appetite and reduce body weight in animal models as well as in humans. However, agonism of the related 5-HT2B receptor has been associated with valvular heart disease. Synthesis and biological evaluation of a series of novel and highly selective dihydroquinazolinone-derived 5-HT2C agonists with no detectable agonism of the 5-HT2B receptor is described. Among these, compounds (+)-2a and (+)-3c were identified as potent and highly selective agonists which exhibited weight loss in a rat model upon oral dosing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲酰胺 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 铁粉 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound as an off-white solid (0.1 g)的产率得到t-butyl (5-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinazolinones as 5HT modulators

  摘要：

  本发明涉及血清素受体调节剂，包含这种调节剂的制药组合物和使用这些化合物和组合物治疗肥胖的方法。

  公开号：

  US07238702B2