methyl o-hydroxy p-methylaminobenzoate | 1175090-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl o-hydroxy p-methylaminobenzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-(methylamino)benzoate
• CAS: 1175090-85-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UXLLAAIVMQSFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl o-hydroxy p-methylaminobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-羟基-4-(甲基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对氨基水杨酸 (PAS) 口服活性前药和类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  结核病 (TB) 是世界上最致命的传染病之一，每年导致近 130 万人死亡，并感染近四分之一的人口。对氨基水杨酸 (PAS)，一种治疗耐药结核分枝杆菌的重要二线药物, 具有适度的生物利用度和快速清除，需要每天高达 12 克的高日剂量，这反过来可能通过肠道微生物群和宿主上皮细胞的破坏引起严重的胃肠道紊乱。我们首先合成了一系列烷基酯、酰氧基酯和烷氧基羰基氧基烷基酯前药，以增加口服生物利用度，从而防止肠道积累以及肠道微生物组对表现出细胞毒性的非天然叶酸物种的不良生物活化。PAS 的 pivoxyl 前药优于所有检查的前药，并显示出接近定量的吸收。虽然概念上简单的前药方法提高了 PAS 的口服生物利用度，但它没有解决由N2介导的 PAS 的内在快速清除问题-乙酰转移酶-1 (NAT-1)。因此，我们接下来修改了 PAS 支架，通过引入基团来空间阻断PAS 芳基环的N-乙酰化和氟化，从而通过电子失活对氨基来减弱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114201
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl o-hydroxy p-methylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  动力学上排除热力学上有利的N，N-二甲基化反应的硝基芳烃和甲醛合成高选择性N-单甲基苯胺

  摘要：

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00116

文献信息

• Synthesis and Modeling of New Benzofuranone Histone Deacetylase Inhibitors that Stimulate Tumor Suppressor Gene Expression
  作者：Cédric Charrier、Jonathan Clarhaut、Jean-Pierre Gesson、Guillermina Estiu、Olaf Wiest、Joëlle Roche、Philippe Bertrand

  DOI：10.1021/jm9002439

  日期：2009.5.14

  New benzofuranones were synthesized and evaluated toward NCI-H661 non-small cell lung cancer cells. Benzamide derivatives possessed micromolar anti proliferative and histone deacetylase inhibitory activities and modulate histone H4 acetylation. Hydroxamic acids were found to be potent nanomolar anti proliferative agents and HDAC inhibitors. Computational analysis presented a rationale for the activities of the hydroxamate derivatives. Impact of the HDAC inhibition on the expression of E-cadherin and the SEMA3F tumor suppressor genes revealed new promising compounds for lung cancer treatments.
• US4857517A
  申请人：——

  公开号：US4857517A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US4859683A
  申请人：——

  公开号：US4859683A

  公开（公告）日：1989-08-22
• US4924010A
  申请人：——

  公开号：US4924010A

  公开（公告）日：1990-05-08