4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[7-(6-methylpyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[7-(6-methylpyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[7-(6-methylpyridine-3-carbonyl)imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C29H25N5O7S
• 分子量: 587.6
• InChiKey: WHOAGEDLNABVDB-QNCKHFQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[7-(6-methylpyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 ice 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 110 mg of 4-nitrobenzyl (1S,5R,6S)-2-[7-(1,6-dimethylpyridinium-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate trifluoromethanesulfonate的产率得到4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-[7-(1,6-dimethylpyridinium-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives

  摘要：

  本发明的目标是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生细菌具有强抗生素活性且稳定于DHP-1的头孢烯类衍生物。本发明的头孢烯类衍生物是由式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中R1代表H或甲基，R2和R3各自独立地代表H、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy代表取代或未取代的单环或双环杂环基团。

  公开号：

  US20040038967A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-oxo-carbapanem-3-carboxylate 、 7-(6-methylpyridin-3-yl)carbonyl-2-(tri-n-butylstannyl)imidazo[5,1-b]thiazole 生成 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[7-(6-methylpyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives

  摘要：

  本发明的目标是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生细菌具有强抗生素活性且稳定于DHP-1的头孢烯类衍生物。本发明的头孢烯类衍生物是由式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中R1代表H或甲基，R2和R3各自独立地代表H、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy代表取代或未取代的单环或双环杂环基团。

  公开号：

  US20040038967A1

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Kano Yuko

  公开号：US06908913B2

  公开（公告）日：2005-06-21

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have strong antibiotic activity also against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and β-lactamase producing bacteria and are stable to DHP-1. The carbapenem derivatives according to the present invention are compounds represented by formulae (I) and (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 represents H or methyl, R 2 and R 3 each independently represent H; halogen; substituted or unsubstituted alkyl; cycloalkyl; substituted or unsubstituted alkylcarbonyl; carbamoyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted alkylthio; morpholinyl; alkylsulfonyl; or formyl, n is 0 (zero) to 4, and Hy represents a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌也具有强抗生素活性且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，头孢烯类衍生物是以下式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中，R1代表氢或甲基，R2和R3各自独立地代表氢、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy表示取代或未取代的单环或双环杂环基团。
• Novel carbapenem derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040038967A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have strong antibiotic activity also against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase producing bacteria and are stable to DHP-1. The carbapenem derivatives according to the present invention are compounds represented by formulae (I) and (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl, R 2 and R 3 each independently represent H; halogen; substituted or unsubstituted alkyl; cycloalkyl; substituted or unsubstituted alkylcarbonyl; carbamoyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted alkylthio; morpholinyl; alkylsulfonyl; or formyl, n is 0 (zero) to 4, and Hy represents a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group.

  本发明的目标是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生细菌具有强抗生素活性且稳定于DHP-1的头孢烯类衍生物。本发明的头孢烯类衍生物是由式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中R1代表H或甲基，R2和R3各自独立地代表H、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy代表取代或未取代的单环或双环杂环基团。