6-甲基-2-苯基-1,3-恶嗪-4-酮 | 16673-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-苯基-1,3-恶嗪-4-酮
• 中文别名: 4H-1,3-噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 4H-1,3-Oxazin-4-one, 6-methyl-2-phenyl-；6-methyl-2-phenyl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 16673-80-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OUCZAHWQWAGRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基-1,3-恶嗪-4-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.25h， 生成 3-benzoyl-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2555 - 2559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯二氟乙醛 在 高氯酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 6-甲基-2-苯基-1,3-恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  简便合成2,6-二取代的4 H -1,3-恶嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  描述了通过三种互补方法制备各种2,6-二取代的4 H -1,3-恶嗪-4-酮3的简便方法。在催化量的乙酸存在下用双烯酮1处理支链脂族亚氨酸酯2c，d，得到2-取代的6-甲基-1,3-恶嗪-4-酮3c，d，而未支链的亚氨酸酯2b，e得到恶嗪3b，e和嘧啶4b，e（方法A）。酰基麦德鲁姆酸5与亚氨酸酯2的反应得到2,6-二取代的恶嗪3，尽管烷基亚胺基丁酸酯与乙酰基麦德鲁姆的酸产生3和5-乙酰基-1,3-恶嗪-4,6-二酮8（方法B）。酰基乙酰基羧酰胺13的烷基脱水 用酸，例如70％高氯酸或氟磺酸，得到1，3-恶嗪3（方法C）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340227

文献信息

• Studies on Ketene and Its Derivatives. XVII. Reaction of Diketene with Imidates.
  作者：Tetsuzo Kato、Yutaka Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.15.1334

  日期：——

  Reactions of diketene with iminothers such as benziminoethylether and phenacetiminoethylether were investigated. Refluxing of benziminoethylether with diketene in ether afforded 2-ethoxy-6-methyl-2-phenyl-3, 4-dihydro-2H-1, 3-oxazin-4-one (I) and 6-methyl-2-phenyl-4H-1, 3-oxazin-4-one (II). Phenacetiminoethylether reacted with diketene to give 2-benzyl-2-ethoxy-6-methyl-3, 4-dihydro-2H-1, 3-oxazin-4-one (IV), 3-acetyl-2, 6-dibenzyl-4-hydroxypyrimidine (V) and N-acetoacetyl-α-phenylacetamide (VI). The structure assignments of these compounds were described.

  研究了双烯酮与亚氨基其他化合物（如苯并亚氨基乙醚和非那西亚氨基乙醚）的反应。苯并亚氨基乙基醚与双乙烯酮在乙醚中回流，得到2-乙氧基-6-甲基-2-苯基-3，4-二氢-2H-1，3-恶嗪-4-酮(I)和6-甲基-2-苯基-4H -1, 3-恶嗪-4-酮(II)。非那乙酰亚氨基乙醚与双烯酮反应得到2-苄基-2-乙氧基-6-甲基-3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮(IV),3-乙酰基-2,6-二苄基-4 -羟基嘧啶(V)和N-乙酰乙酰基-α-苯乙酰胺(VI)。描述了这些化合物的结构分配。
• Synthesis of Novel 5-Acetoacetyl-3-acetyl-2-pyridone Derivatives by the Ring-Transformation of 6-Methyl-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Hiroki Takahata、Hidekazu Ouchi、Hisao Saito、Yutaka Yamamoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)22

  日期：——

  The synthesis of novel poly-functionalized 5-acetoacetyl-3-acetyl-2-pyridone derivatives was achieved via the ring-transformation of 6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-ones with 3-methylisoxazole derivatives, followed by reductive cleavage of the isoxazole ring and hydrolysis.

  通过 6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-ones 与 3-methylisoxazole 衍生物的环转化，合成了新型多官能化 5-acetoacetyl-3-acetyl-2-pyridone 衍生物，然后用异恶唑环的还原裂解和水解。
• Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 975 - 981
  作者：Yamamoto, Yutaka、Morita, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• An azetine from a photocycloaddition reaction followed by a retro diels-alder fragmentation
  作者：Tad H. Koch、Robert H. Higgins、Herbert F. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92657-7

  日期：1977.1
• Beckmann Rearrangement of 4,5,6-Trisubstituted 3-Acetylpyridin-2-one Oximes
  作者：Yutaka Yamamoto、Yoshitaka Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-s3-1

  日期：——

  Beckmann rearrangement of 4,5,6-trisubstituted 3-acetylpyridin-2-one oximes took place, involving equilibrium between the methyl-syn and -anti forms, to give exclusively 4,5,6-trisubstituted 3-acetylaminopyridin-2-ones in satisfactory yields.

表征谱图