(R)-(-)-tert-butyl 2-(2-methylbenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1243726-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(-)-tert-butyl 2-(2-methylbenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2-methylphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243726-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: YWSVCCLRBLKFEG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-tert-butyl 2-(2-methylbenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 2-(2-tolylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集的 2-(芳基甲基)-和 2-(烯基甲基)吡咯烷的不对称钯催化碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja106989h

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。