3,5-Dibromo-1-oxy-pyridin-2-ylamine | 84539-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-1-oxy-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-3,5-dibromopyridine N-oxide
• CAS: 84539-29-7
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂O
• 分子量: 267.908
• InChiKey: JUOWRDJNRZCVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromo-1-oxy-pyridin-2-ylamine 生成 2-氨基-3,5-二溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  TALIK, T.;TALIK, Z., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1983, N 238, 97-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3,5-Dibromo-1-oxy-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应用于合成杂芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800407

文献信息

• Lewis acid catalyzed condensation of 2-aminohetarene N-oxides with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal
  作者：Sergey А. Karalash、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1007/s10593-021-03031-0

  日期：2021.11

  A method for the introduction of the N,N-dimethylformamidine protective group in a series of six-membered 2-aminohetarene N-oxides was developed. It was shown that 2-amino derivatives of N-oxides of various six-membered heterocycles (pyridines, pyrimidines, pyrazines, tetrazines) successfully enter the reaction. The stability of the N,N-dimethylformamidine protecting group in 2-aminohetarene N-oxides

  开发了一种在一系列六元 2-氨基异戊二烯N-氧化物中引入N , N-二甲基甲脒保护基团的方法。结果表明，各种六元杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、四嗪）的N-氧化物的2-氨基衍生物成功进入反应。发现2-氨基异戊二烯N-氧化物中N , N-二甲基甲脒保护基团的稳定性取决于反应介质的类型。
• Bromination of some pyridine and diazine N-oxides
  作者：William W. Paudler、Misa V. Jovanovic

  DOI：10.1021/jo00155a027

  日期：1983.4
• PAUDLER, W. W.;JOVANOVIC, M. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1064-1069
  作者：PAUDLER, W. W.、JOVANOVIC, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene<i>N</i>-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates
  作者：Dmitry M. Bystrov、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/adsc.201800407

  日期：2018.8.17

  A new approach to hetaryl carbamates through a tandem condensation/rearrangement reaction of 2‐aminohetarene N‐oxides was developed. The developed reaction is suitable for both five‐ and six‐membered heterocycles and proceeds through the condensation of 2‐aminohetarene N‐oxide with trimethyl orthoformate followed by intramolecular N‐oxide oxygen transfer. For five‐membered hetarene N‐oxides (furoxans)

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。
• TALIK, T.;TALIK, Z., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1983, N 238, 97-106
  作者：TALIK, T.、TALIK, Z.

  DOI：——

  日期：——