2,11-dimethyl-1,12-diazaperylene | 1227480-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2,11-dimethyl-1,12-diazaperylene
• 英文别名: dmedap；4,17-Dimethyl-3,18-diazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6(20),7,9,11,13,15(19),16-decaene；4,17-dimethyl-3,18-diazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6(20),7,9,11,13,15(19),16-decaene
• CAS: 1227480-18-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: IWVNIISFBBMDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dimethyl-1,12-diazaperylene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 在 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到bis(2,11-dimethyl-1,12-diazaperylene)copper(I) triflate
  参考文献：
  名称：

  2,11-二烷基化 1,12-二氮杂苝铜 (I) 配合物：第一个通过均质四面体金属配合物之间的 π-π 堆叠构建的超分子柱组件，表现出低能 MLCT 转变

  摘要：

  2,11-二烷基化 1,12-二氮杂苝（烷基 = Me、Et、iPr）dmedap、detdap 和 dipdap 已通过 3,3'-二烷基化 1,1'-二异喹啉 3a-c 的还原环化合成，得到“大表面”配体的第一个铜（I）配合物。新的铜（I）配合物显示出双（α-二亚胺）铜（I）配合物前所未有的低能 MLCT 吸收。配合物[Cu(dipdap)2]BF4·CH2Cl2·1.5H2O,[Cu(dipdap)2]OTf·CH2Cl2,[Cu(dipdap)2]I·C2H4Cl2·THF·2H2O,[Cu(dmedap) )2]OTf 和 [Cu(dipdap)2]AQSO3·H2O（AQSO3 = 9,10-二氢-9,10-二氧-2-蒽磺酸钠）。在 [Cu(dipdap)2]BF4·CH2Cl2·1.5H2O 中，每个铜 (I) 络合物阳离子通过 π-π 堆积相互作用与其他两个相互作用，形成沿晶体学

  DOI：

  10.1002/ejic.200900695
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-1,1'-biisoquinolinyl 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,11-dimethyl-1,12-diazaperylene
  参考文献：
  名称：

  通过电喷雾电离质谱分析气相中双取代铜络合物的稳定性。

  摘要：

  [Cu（I）L]（+），[Cu（II）L（X）]（+）和[Cu（I）L（2）]（）的一系列氮配体（L）/铜配合物+）（X = Cl（-），BF（4）（-），acac（-），CH（3）COO（-）和SO（3）CF（3）（-））已在气相中进行了研究通过电喷雾电离质谱。使用以下配体（L）：1,12-二氮杂萘（dap），1,1'-双异喹啉（bis），2,2'-联吡啶（bpy），1,10-菲咯啉（phen），2,11 -二取代的1,12-二氮杂戊环（dap），3,3'-二取代的1,1'-双异喹啉（双），5,8-二甲氧基取代的二氮杂戊环（meodap），6,6'-二甲氧基取代的二异喹啉（meobis ）和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（dmphen）。碰撞诱导的分解测量用于评估不同铜络合物的相对稳定性。配体空间排列的影响，考察了络合所用的铜盐的取代基类型和抗衡离子的分子量。发现在溶液中[ML（2）]

  DOI：

  10.1002/rcm.4519

文献信息

• 1,12-Diazaperylene and 2,11-dialkylated-1,12-diazaperylene iridium(iii) complexes [Ir(C^N)2(N^N)]PF6: new supramolecular assemblies
  作者：Stefan Kammer、Ines Starke、Andreas Pietrucha、Alexandra Kelling、Wulfhard Mickler、Uwe Schilde、Carsten Dosche、Erich Kleinpeter、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1039/c2dt30412k

  日期：——

  bis-cyclometalated iridium(III) complexes with phenanthroline-type α,α′-diimin ligands bearing bulky alkyl groups in the neighbourhood of the N-donor atoms. These ligands implicate a distorted octahedral coordination geometry that in turn destabilized the Ir–NN^N bonds. The new iridium(III) complexes are not luminescent. All compounds show an electrochemically irreversible anodic peak between 1.15 and 1

  一系列具有“大表面”α，α'-二亚胺配体N ^ N的新的单阳离子铱（III）配合物[Ir（C ^ N）2（N ^ N）] PF 6（dap =1,12-二氮杂戊烯，dmedap = 2,11-二甲基-1,12-二氮杂戊烯，dipdap = 2,11-二异丙基-1,12-二氮杂戊烯）和不同的环金属配体C ^ N（piq = 1-苯基异喹啉，bzq = 苯并[h]喹啉，ppz = 1-苯基吡唑，thpy = 2-（2-噻吩基）吡啶，ppy = 2-苯基吡啶，meppy = 2-（4-甲基苯基）吡啶，dfppy = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶）合成。配合物[Ir（piq）2（dap）] PF 6，[Ir（bzq）2（dap）] PF 6，[Ir（ppy）2（dipdap）] PF 6，[Ir（piq）报道了[ 2（dmedap）] PF 6，[Ir（ppy）2（dap）] PF 6和[Ir（ppz）2（dap）]
• Stability of disubstituted copper complexes in the gas phase analyzed by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Ines Starke、Stefan Kammer、Hans-Jürgen Holdt、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/rcm.4519

  日期：2010.5.15

  A series of nitrogen ligand (L)/copper complexes of the type [Cu(I)L](+), [Cu(II)L(X)](+) and [Cu(I)L(2)](+) (X = Cl(-), BF(4) (-), acac(-), CH(3)COO(-) and SO(3)CF(3) (-)) was studied in the gas phase by electrospray ionization mass spectrometry. The following ligands (L) were employed: 1,12-diazaperylene (dap), 1,1'-bisisoquinoline (bis), 2,2'-bipyridine (bpy), 1,10-phenanthroline (phen), 2,11-disubstituted

  [Cu（I）L]（+），[Cu（II）L（X）]（+）和[Cu（I）L（2）]（）的一系列氮配体（L）/铜配合物+）（X = Cl（-），BF（4）（-），acac（-），CH（3）COO（-）和SO（3）CF（3）（-））已在气相中进行了研究通过电喷雾电离质谱。使用以下配体（L）：1,12-二氮杂萘（dap），1,1'-双异喹啉（bis），2,2'-联吡啶（bpy），1,10-菲咯啉（phen），2,11 -二取代的1,12-二氮杂戊环（dap），3,3'-二取代的1,1'-双异喹啉（双），5,8-二甲氧基取代的二氮杂戊环（meodap），6,6'-二甲氧基取代的二异喹啉（meobis ）和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（dmphen）。碰撞诱导的分解测量用于评估不同铜络合物的相对稳定性。配体空间排列的影响，考察了络合所用的铜盐的取代基类型和抗衡离子的分子量。发现在溶液中[ML（2）]
• 2,11‐Dialkylated 1,12‐Diazaperylene Copper(I) Complexes: First Supramolecular Column Assemblies by π‐π Stacking between Homoleptic Tetrahedral Metal Complexes, Exhibiting Low‐Energy MLCT Transitions
  作者：Stefan Kammer、Alexandra Kelling、Heiko Baier、Wulfhard Mickler、Carsten Dosche、Knut Rurack、Andreas Kapp、Fred Lisdat、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.200900695

  日期：2009.11

  3′-dialkylated 1,1′-biisoquinolines 3a–c, resulting in the first copper(I) complexes of a “large-surface” ligand. The new copper(I) complexes show low-energy MLCT absorptions unprecedented for bis(α-diimin)copper(I) complexes. The solid structures of the complexes[Cu(dipdap)2]BF4·CH2Cl2·1.5H2O, [Cu(dipdap)2]OTf·CH2Cl2, [Cu(dipdap)2]I·C2H4Cl2·THF·2H2O, [Cu(dmedap)2]OTf and [Cu(dipdap)2]AQSO3·H2O (AQSO3

  2,11-二烷基化 1,12-二氮杂苝（烷基 = Me、Et、iPr）dmedap、detdap 和 dipdap 已通过 3,3'-二烷基化 1,1'-二异喹啉 3a-c 的还原环化合成，得到“大表面”配体的第一个铜（I）配合物。新的铜（I）配合物显示出双（α-二亚胺）铜（I）配合物前所未有的低能 MLCT 吸收。配合物[Cu(dipdap)2]BF4·CH2Cl2·1.5H2O,[Cu(dipdap)2]OTf·CH2Cl2,[Cu(dipdap)2]I·C2H4Cl2·THF·2H2O,[Cu(dmedap) )2]OTf 和 [Cu(dipdap)2]AQSO3·H2O（AQSO3 = 9,10-二氢-9,10-二氧-2-蒽磺酸钠）。在 [Cu(dipdap)2]BF4·CH2Cl2·1.5H2O 中，每个铜 (I) 络合物阳离子通过 π-π 堆积相互作用与其他两个相互作用，形成沿晶体学