4,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 29458-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 29458-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00128936
• 分子量: 233.227
• InChiKey: ABNPYMUCTRDXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one 、 4,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-benzyl-3-((3,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（硝基亚甲基）吲哚-2-2-1的亲核乙烯基取代反应制得的区域性和立体选择性合成3-吡唑基-2-氧吲哚化合物

  摘要：

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900048

文献信息

• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Addition of 4-Substituted Pyrazolones to Isatin-Derived Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Nisshanth Raj Dharmaraj、Antonio Faubel、Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201900328

  日期：2019.5.26

  "This is the peer reviewed version of the following article: [FULL CITE], which has been published in final form at [Link to final article using the DOI]. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley Terms and Conditions for Self-Archiving."

  “这是以下文章的同行评审版本：[FULL CITE]，已在 [使用 DOI 的最终文章链接] 上以最终形式发表。根据 Wiley 条款，本文可用于非商业目的和自存档的条件。”
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 3‐Pyrazolylidene‐2‐oxindole Compounds by Nucleophilic Vinylic Substitution of ( <i>E</i> )‐3‐(Nitromethylene)indolin‐2‐one
  作者：Carlos Vila、Sophie Slack、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201900048

  日期：2019.4.16

  highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles has been described through a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of (E)‐3‐(nitromethylene)indolin‐2‐one using pyrazol‐3‐ones as nucleophiles and Et3N as a base. The reaction affords selectively the Z‐isomer when pyrazol‐3‐ones without substituents at the 4 position are used. While the reaction is E‐selective with 4‐substituted

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。