(2S,3R,4S,5R)-(4-benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester | 227015-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-(4-benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 227015-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BTBWZUFOAUDJDT-BCGXQBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-(4-benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiopure C15–C26 segment of phorboxazole A and B

  摘要：

  Two approaches towards an enantiopure C15-C26 segment of the phorboxazoles starting from the corresponding C20-C26 aldehyde are presented. A variety of functionalized oxazoles have been synthesized via the rhodium(II) acetate catalyzed cycloaddition of dimethyl diazomalonate to substituted nitriles. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00803-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5R,6R,7R,8S)-7-benzyloxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑和（-）-discodermolide的七个碳原子段的不对称合成：外消旋反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的互补路线

  摘要：

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00127-1

文献信息

• Synthesis of the enantiopure C15–C26 segment of phorboxazole A and B
  作者：Peter Wolbers、Andrea M. Misske、H. Martin R.%Hoffinann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00803-5

  日期：1999.6

  Two approaches towards an enantiopure C15-C26 segment of the phorboxazoles starting from the corresponding C20-C26 aldehyde are presented. A variety of functionalized oxazoles have been synthesized via the rhodium(II) acetate catalyzed cycloaddition of dimethyl diazomalonate to substituted nitriles. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of seven-carbon segments of the phorboxazoles and (−)-discodermolide: Complementary route from racemic trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：Andrea M Misske、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00127-1

  日期：1999.4

  The C20–C26 segment of the phorboxazoles A and B and the C1–C7 segment of (−)-discodermolide were synthesized in excellent chemical and optical yield using trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one rac-1 with four stereogenic centres and three prostereogenic sp2-sites as an early racemic switch.

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。