3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-Acetyl-7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one；3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: MJCGAKHQXKXNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin 在 吡啶 作用下， 以66.2 %的产率得到3-acetyl-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl-4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀虫剂的东莨菪素磺酸盐衍生物的设计与合成。

  摘要：

  (1) 研究背景：东莨菪碱和东莨菪内酯是两种天然存在的香豆素类化合物，由于其高效低毒的杀虫效果而备受关注，并已在中国上市。为研究这些香豆素类化合物的构效关系，设计合成了一系列C7位芳基硫酸酯和C3位不同取代基的东莨菪素衍生物，并对其杀虫活性进行了研究。(2)方法：共设计合成了28个新的东莨菪素衍生物。大多数目标化合物对植物食螨 Tetranychus cinnabarinus 和丰年虾 Artemia salina 表现出中等杀虫活性。(3)结果：化合物5a和5j对朱砂叶螨的杀虫活性最好，LC50分别为57.0和20。分别为 0 μg/mL，而对照药物为 15.0 μg/mL。化合物 4j 对 A. salina 表现出选择性杀虫活性，LC50 值为 9.36 μg/mL，而其对 T. cinnabarinus 的 LC50 值为 93.0 μg/mL。对乙酰胆碱酯酶（AChE）的酶促抑制

  DOI：

  10.3390/molecules28020530
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-acetyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀虫剂的东莨菪素磺酸盐衍生物的设计与合成。

  摘要：

  (1) 研究背景：东莨菪碱和东莨菪内酯是两种天然存在的香豆素类化合物，由于其高效低毒的杀虫效果而备受关注，并已在中国上市。为研究这些香豆素类化合物的构效关系，设计合成了一系列C7位芳基硫酸酯和C3位不同取代基的东莨菪素衍生物，并对其杀虫活性进行了研究。(2)方法：共设计合成了28个新的东莨菪素衍生物。大多数目标化合物对植物食螨 Tetranychus cinnabarinus 和丰年虾 Artemia salina 表现出中等杀虫活性。(3)结果：化合物5a和5j对朱砂叶螨的杀虫活性最好，LC50分别为57.0和20。分别为 0 μg/mL，而对照药物为 15.0 μg/mL。化合物 4j 对 A. salina 表现出选择性杀虫活性，LC50 值为 9.36 μg/mL，而其对 T. cinnabarinus 的 LC50 值为 93.0 μg/mL。对乙酰胆碱酯酶（AChE）的酶促抑制

  DOI：

  10.3390/molecules28020530

文献信息

• Structural Features for Fluorescing Present in Methoxycoumarin Derivatives.
  作者：Akira TAKADATE、Toshinobu MASUDA、Chiyomi MURATA、Miki SHIBUYA、Akihiko ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.48.256

  日期：——

  Structural features of fluorescent methoxycoumarins were examined from the viewpoint of substituent effect and ring structure in connection with intramolecular charge-transfer (ICT). The fluorescence of methoxycoumarins depended primarily upon the ICT from a C6-electron-donating group to the substituents at the C3-position of the coumarin ring. Furthermore, the presence of a lactone ring itself, including a carbonyl group, cyclic ether oxygen and ethylenic bond as parital ring structures, was found to be essential for fluorescing in methoxycoumarins according to the fluorescent behaviors of chemically deformed model compounds.

  从取代基效应和与分子内电荷转移（ICT）相关的环结构的角度研究了荧光甲氧基香豆素的结构特征。甲氧基香豆素的荧光主要取决于从 C6 给电子基团到香豆素环 C3 位取代基的 ICT。此外，根据化学变形模型化合物的荧光行为，发现内酯环本身（包括羰基、环醚氧和烯键作为部分环结构）的存在对于甲氧基香豆素中的荧光至关重要。