3'-Butylspiro-2,2',5(3'H)-trione | 107583-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3'-Butylspiro-2,2',5(3'H)-trione
• 英文别名: 3-butylspiro[1H-quinazoline-4,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione
• CAS: 107583-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: AMWPEFUDEJMQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Butylcarbamoylisatin 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-Butylspiro-2,2',5(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694

文献信息

• Biological activities and quantitative structure-activity relationships of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones as aldose reductase inhibitors
  作者：Masafumi Yamagishi、Yoshihisa Yamada、Kenichi Ozaki、Masaaki Asao、Ryo Shimizu、Mamoru Suzuki、Mamoru Matsumoto、Yuzo Matsuoka、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00089a021

  日期：1992.5

  A series of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones were prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The 6'-halogenated derivatives were found to be highly potent in vitro inhibitors of male rabbit lens aldose reductase and in vivo inhibitors of polyol accumulation in the sciatic nerves of galactosemic rats. Of these, (4R)-6'-chloro-3'-methylspiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-trione (67) showed the most potent in vitro and in vivo activities. An oral dose of 3 g/kg of compound 67 caused neither death nor behavioral abnormality in the preliminary acute toxicity study using mice and rats. Compound 67 was selected as a candidate for further evaluation. The quantitative structure-activity relationships in this series are also discussed.
• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——