6-甲基-3-苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 | 808114-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-甲基-3-苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；6-methyl-3-phenyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 808114-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MTAJWPIZKWEFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  361.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-methyl-2-(phenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 6-甲基-3-苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Carbazoles Murrayanine and Murrayafoline A, Based on the Regioselective Diels-Alder Addition of<i>exo</i>-2-Oxazolidinone Dienes
  作者：Joaquín Tamariz、Adriana Benavides、Javier Peralta、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2004-831213

  日期：——

  synthesis of the natural carbazoles Murrayanine (1) and Murrayafoline A (3) is described. The key step in the synthetic route involved the regioselective cycloaddition of the diene 4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (4) to acrolein (6) catalyzed by Lewis acids at low temperature. Direct aromatization of the substituted cyclohexene moiety of adduct 7, and further hydrolysis of the 2-oxazolidinone

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

表征谱图