2-Methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 140845-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 140845-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: ULQPGCHZLSRKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 苄叉丙酮 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-Methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基-[1,2- a ]苯并咪唑及其稠合衍生物的合成及结构解析。一世。二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑† ‡

  摘要：

  根据Desenko，Orlov等人的说法，2-苯并咪唑氮丙氨酸（4，BIA）与α，β-不饱和酮1的缩合反应。[12，13]，1，4-二氢嘧啶基[1，2- a ]苯并咪唑（1，4- DHPBI，5I）。然而，所描述的闭环反应也可以事先产生异构的1,2- DHPBI 8I或DHPBI 5I和8I的互变异构体。没有提出假定结构5I的明确证据。我们制备，如所描述的[12,13]，BIA -chalcone-和BIA -benzalacetone缩合物X和Y，5A，电子或8a，e，以及它们的盐酸盐。一维和二维高分辨率NMR分析表明，仅生成了异构体5a，e和盐5a，e ·HCl。在DMSO-d 6中，这些异构体仅以1,4-二氢互变异构体5a，eI和5a，eI ·HCl的形式存在。在三氟乙酸3,4-二氢互变异构体5α，EIII ·CF 3 COOH除了互变异构体的图5a，EI·CF 3 COOH（≈1：

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330228

文献信息

• Synthesis and Immunotropic Activity of Some 2-Aminobenzimidazoles, Part 4
  作者：Wanda Nawrocka、Michał Zimecki

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199807)331:7/8<249::aid-ardp249>3.0.co;2-b

  日期：1998.7

  α,β‐unsaturated acids and α,β‐unsaturated ketones to form derivatives of 1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐ones, 1,4‐dihydropyrimido[1,2‐a]benzimidazoles, and 2‐acetylaminobenzimidazole. 2‐Cinnamoylaminobenzimidazole, 4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐one, 4‐(benzimidazol‐2‐yl‐amino)‐4‐phenylbutan‐2‐one, and 4‐methyl‐2‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazole

  2-氨基苯并咪唑与选定的 α, β-不饱和酸和 α, β-不饱和酮的酯反应，形成 1,2,3,4-四氢嘧啶 [1,2-a] 苯并咪唑-2-酮的衍生物，1,4 -二氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑和2-乙酰氨基苯并咪唑。2-肉桂酰氨基苯并咪唑，4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2-酮，4-(苯并咪唑-2-基-氨基)-4-苯基丁-2-酮，和 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido [1,2-a] 苯并咪唑在小鼠模型的免疫学分析中被测试其潜在活性。化合物 1 以 100 μg/小鼠的剂量显着抑制体液免疫反应，同时刺激该反应的细胞类型。小鼠脾细胞对刀豆球蛋白 A 的增殖反应仅在较高剂量 (2 μg/ml) 时被抑制。4的免疫活性，另一方面，在所有应用的测试中都具有强烈的抑制作用。在细胞免疫反应和增殖试验中，4的抑制活性低于环孢菌素A。
• Imine-enamine tautomerism in dihydroazolopyrimidines. 2. Synthesis and tautomerism of 1,4(3,4)-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov、V. V. Lipson、Kh. �strada

  DOI：10.1007/bf00484361

  日期：1991.9