1,1-Dimethyl-2,2-diphenyl-3-(2-methyl-propenyl)cyclopropan | 28017-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2,2-diphenyl-3-(2-methyl-propenyl)cyclopropan
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-1-phenylcyclopropyl]benzene；[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 28017-89-2
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: PFLKYICPLHMTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2,2-diphenyl-3-(2-methyl-propenyl)cyclopropan 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical substitution and the direction of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. LVI

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00724a026
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-3,3,5-trimethyl-1,4-hexadien 在 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,1-Dimethyl-2,2-diphenyl-3-(2-methyl-propenyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  关于三重态敏化反应的杰出观察。三重态激发态的无环1,4-二烯的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  先前的研究得出的结论是，在三重态敏化辐射下，大多数无环1,4-二烯不经历光化学二-甲烷（DPM）重排。对这些过程进行详细分析的结果表明，当使用合适的三重态敏化剂时，一系列此类化合物确实确实会因其三重态激发态而发生高效的DPM重排。

  DOI：

  10.1021/ol901636z

文献信息

• Di-π-methane Reactions Promoted by SET from Electron-Donor Sensitizers
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martin-Fontecha

  DOI：10.1021/ja0164428

  日期：2001.10.1
• Unsymmetrical substitution and the direction of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. LVI
  作者：Howard E. Zimmerman、Albert C. Pratt

  DOI：10.1021/ja00724a026

  日期：1970.10
• Remarkable Observations on Triplet-Sensitized Reactions. The Di-π-methane Rearrangement of Acyclic 1,4-Dienes in the Triplet Excited State
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martin-Fontecha、Noureddin El-Boulifi、Gonzalo Duran-Sampedro、Danielle Enma

  DOI：10.1021/ol901636z

  日期：2009.9.17

  large majority of acyclic 1,4-dienes do not undergo photochemical di-π-methane (DPM) rearrangement under triplet-sensitized irradiation. The results of a detailed analysis of these processes demonstrate that a series of these compounds do indeed undergo highly efficient DPM rearrangement from their triplet excited states when suitable triplet sensitizers are used.

  先前的研究得出的结论是，在三重态敏化辐射下，大多数无环1,4-二烯不经历光化学二-甲烷（DPM）重排。对这些过程进行详细分析的结果表明，当使用合适的三重态敏化剂时，一系列此类化合物确实确实会因其三重态激发态而发生高效的DPM重排。