6-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 | 402514-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-(5-methyl(2-thienyl))-2-oxo-1,3,6-trihydropyrimidine-5-carbox ylate；ethyl 6-methyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 402514-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: DTWDREKFWHDXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 magnesium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到6-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下Biginelli反应催化溴化镁和六水合氯化镁催化一锅合成二氢嘧啶

  摘要：

  具有生物重要性的12种新的重要3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮（硫酮）是通过相应的芳族醛（5-甲基-2-噻吩甲醛和2醛）与一锅三组分Biginelli反应合成的。 -氯-5-硝基苯甲醛），β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，烯丙基乙酰乙酸酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和尿素/硫脲，在催化量的溴化镁和六水合氯化镁存在下，作为无毒，廉价且易于获得的催化剂80和100°C下无溶剂的条件。与无催化剂的三组分Biginelli反应条件相比，该方法始终具有反应时间短（45-100分钟）和良好至优异的收率（75-91％）的优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.980

文献信息

• 3,4-Hydropyrimidin-2-(1H)one derivatives: solid silica-based sulfonic acid catalyzed microwave-assisted synthesis and their biological evaluation as antihypertensive and calcium channel blocking agents
  作者：Srinivasa Rao Jetti、Amitbodh Upadhyaya、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-014-0988-y

  日期：2014.10

  Microwave assisted simple, efficient procedure for one-pot Biginelli condensation reaction of aldehydes, beta-ketoesters, and urea or thiourea in solvent-free condition employing solid silica-based sulfonic acid as a novel, heterogeneous reusable catalyst is described. Compared to the classical Biginelli reaction conditions, the present method has the advantages of good yields, short reaction times, and experimental simplicity. The newly synthesized compounds have been screened to in vitro antihypertensive and calcium channel blocking activity done by IC50 measurement method with nifedipine as standard.