2-isopropoxy-6--propionamide>-benzothiazole | 77563-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-isopropoxy-6--propionamide>-benzothiazole
• 英文别名: N-[1-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]propan-2-yl]-N-(2-propan-2-yloxy-1,3-benzothiazol-6-yl)propanamide
• CAS: 77563-13-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₂S
• 分子量: 494.701
• InChiKey: HIDXRFCODSAWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-6--propionamide>-benzothiazole 、 草酸 生成 Propanamide, N-(2-(1-methylethoxy)-6-benzothiazolyl)-N-(1-methyl-2-(4-(2-phenylethyl)-1-piperazinyl)ethyl)-, ethanedioate (1:2)
  参考文献：
  名称：

  OKADA JUTARO; SHIMABAYASHI MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3315-3322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-isopropoxy-6--propionamide>-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(1-methyl-2-piperazinoethyl)propionanilides and 2-alkoxy-6-(N-(1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino)ethly)-propionamide)benzothiazoles.

  摘要：

  N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)苯胺（5a-e）和2-烷氧基-6-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]-氨基苯并噻唑（8a-d）是通过将1-(2-苯胺丙酰)哌嗪（4a-e）和1-[2-(2-烷氧基苯并噻唑-(6))-氨基丙酰] -4-苯乙基哌嗪（7a-d）还原制备的。N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)丙酰苯胺（6a-e）和2-烷氧基-6-[N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰酰胺]-苯并噻唑（9a-d）是通过将5a-e和8a-d进行N-丙酰化制备的。镇痛活性测试表明：（A）N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6e）的镇痛效果约为噻吩噻嗪的1/3；（B）对N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]苯胺（5d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]苯胺（5e）进行N-丙酰化可增强镇痛活性，但对8a-d的N-丙酰化则降低了镇痛活性；（C）一种苯胺衍生物（6e）的效力高于2-烷氧基-6-氨基苯并噻唑衍生物（9a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3315

文献信息

• Syntheses of N-(1-methyl-2-piperazinoethyl)propionanilides and 2-alkoxy-6-(N-(1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino)ethly)-propionamide)benzothiazoles.
  作者：JUTARO OKADA、MASAHARU SHIMABAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3315

  日期：——

  N-(1-Methyl-2-piperazinoethyl) anilines (5a-e) and 2-alkoxy-6-[1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino) ethyl]-amino-benzothiazoles (8a-d) were prepared by the reduction of 1-(2-anilinopropionyl) piperazines (4a-e) and 1-[2-(2-alkoxy-benzothiazolyl-(6))-aminopropionyl]-4-phenethylpiperazines (7a-d). N-(1-Methyl-2-piperazinoethyl) propionanilides (6a-e) and 2-alkoxy-6-[N-[1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino) ethyl] propionamide]-benzothiazoles (9a-d) were prepared by N-propionylation of 5a-e and 8a-d. Analgesic activity testing showed that (A) N-[1-methyl-2-(4-benzylpiperazino) ethyl]-propionanilide (6d) and N-[1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino) ethyl] propionanilide (6e) possessed ca. 1/3 of the analgesic effect of pentazocine ; (B) N-propionylation of N-[1-methyl-2-(4-benzylpiperazino) ethyl] aniline (5d) and N-[1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino) ethyl]-aniline (5e) increased the analgesic activity, but N-propionylation of 8a-d decreased the analgesic activity ; (C) an aniline derivative (6e) was more potent than the 2-alkoxy-6-aminobenzothiazole derivatives (9a-d).

  N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)苯胺（5a-e）和2-烷氧基-6-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]-氨基苯并噻唑（8a-d）是通过将1-(2-苯胺丙酰)哌嗪（4a-e）和1-[2-(2-烷氧基苯并噻唑-(6))-氨基丙酰] -4-苯乙基哌嗪（7a-d）还原制备的。N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)丙酰苯胺（6a-e）和2-烷氧基-6-[N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰酰胺]-苯并噻唑（9a-d）是通过将5a-e和8a-d进行N-丙酰化制备的。镇痛活性测试表明：（A）N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6e）的镇痛效果约为噻吩噻嗪的1/3；（B）对N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]苯胺（5d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]苯胺（5e）进行N-丙酰化可增强镇痛活性，但对8a-d的N-丙酰化则降低了镇痛活性；（C）一种苯胺衍生物（6e）的效力高于2-烷氧基-6-氨基苯并噻唑衍生物（9a-d）。
• OKADA JUTARO; SHIMABAYASHI MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3315-3322
  作者：OKADA JUTARO、 SHIMABAYASHI MASAHARU

  DOI：——

  日期：——