(1R,4S,5'S,6R,6'S,8R,13R,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-4'-methoxyimino-5',11,13,22-tetramethyl-6'-(4-methylpent-2-en-2-yl)spiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one | 113507-06-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4S,5'S,6R,6'S,8R,13R,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-4'-methoxyimino-5',11,13,22-tetramethyl-6'-(4-methylpent-2-en-2-yl)spiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 113507-06-5
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₈
• 分子量: 639.8
• InChiKey: YZBLFMPOMVTDJY-FUSIELABSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  790.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≥128 mg/mL； DMSO 中≥129.4 mg/mL；温和加热和超声波下，水中≥3.27 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S24/25,S45,S61
• 危险类别码：
  R50,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  UN 2588
• RTECS号：
  PY5438800
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

用途

莫西菌素是一种尼莫克汀的大环内酯和半合成衍生物，用于预防和控制丝虫及肠道蠕虫。在兽医领域，莫昔克丁常被用于治疗狗、猫、马、牛和羊等动物的寄生虫感染。

概述

莫昔克丁是链霉菌发酵产生的半合成单一成分的大环内酯类抗生素，属于尼莫克汀的一种衍生物。这类药物主要分为阿维菌素类和米尔贝霉素类两大类。

应用领域

作为一种新一代驱虫药，莫昔克丁能够高效杀灭线虫及体表寄生虫，并对动物表现出良好的安全性。它在用药剂量、剂型开发、耐药性和体内药物分布等方面均优于伊维菌素。

副作用

研究表明，莫昔克丁的副作用因动物而异，可能受到产品配方、施用方法和剂量的影响。

• 过量使用莫昔克丁会增强中枢神经系统中伽玛-氨基丁酸的作用。在马匹中过量可能会导致沮丧、下唇下垂、震颤、协调能力下降（共济失调）、呼吸频率降低、昏昏欲睡和昏迷等症状。
• 如果狗通过舔皮肤上的“斑点涂”疗法摄入莫西菌素，其作用与服药过量相似，可能导致呕吐、流涎及神经系统症状如共济失调、震颤和眼球震颤。不同品种的牧羊犬对莫昔克丁的耐受性差异较大。

药理作用

莫昔克丁非常亲脂，具有高释放率，在动物脂肪组织中累积，从施用开始可持续两个月以上。

• 在山羊中的口服生物利用度比绵羊低2.7倍，半衰期则短1.8倍。

兽用范围

• 盘尾丝虫病：莫昔克丁被批准用于治疗根据两项研究（2018年美国河流盲症）。长期随访试验正在评估其在儿童和有生育能力的妇女中的线虫感染是否安全有效。
• 狗：预防丝虫感染。
• 马匹：治疗包括寻常圆线虫及胃机器人如肠胃小肠寄生虫。
• 牛：用于治疗胃肠道等寄生虫感染，如线虫、牡蛎和肺虫。
• 绵羊：用于治疗线虫感染，特别是圆柏和捻转血矛线虫。

线虫耐药性

莫昔克丁与其他类似杀寄生虫剂（如伊维菌素、多拉菌素及阿维菌素）之间存在交叉耐药性。

临床应用

2018年6月13日，FDA批准了Moxidectin用于治疗盘尾丝虫病。莫西菌素是一种在六十年代就已经问世的大环内酯类驱虫抗生素，但美国尚未批准其应用于人类。莫西菌素的获批为非洲人民提供了福音。

• 在一项涉及1472名患者的临床试验（NCT 00790998）中，接受莫西克丁治疗的患者微丝蚴平均密度显著低于伊维菌素治疗组。

生物活性

Moxidectin（ProHeart 6；CL301423；Cydectin）是一种驱虫剂，用于预防和控制心丝虫及蛔虫感染。