2-benzyloxyethyl acetoacetate | 55160-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxyethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-(benzyloxy)ethyl 3-oxobutanoate；Acetessigsaeure-2-benzyloxyethylester；acetoacetic acid 2-benzyloxyethyl ester；2-phenylmethoxyethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 55160-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: USXVZDHUZYAHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl acetoacetate 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-O-ethyl 5-O-(2-phenylmethoxyethyl) 4-(2-cyanophenyl)-2-formyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 生成 2-benzyloxyethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydropyridine compounds in treating hypertension

  摘要：

  这些化合物是具有降压活性的1,4-二氢吡啶。该发明的一种特定化合物是1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-三氟甲基苯基)吡啶-3,5-二羧酸双-(2-羟乙基)酯。

  公开号：

  US03966946A1

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.
  作者：IWAO MORITA、Yuko HARUTA、TOSHIO TOMITA、MASAMI TSUDA、KAZUHISA KANDORI、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4819

  日期：——

  Various 1-and 2-substituted and 1, 2-fused 1, 4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives were designed and synthesized as analogues of 1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate, and their antihypertensive activities were examined. Several compounds proved to be equal or superior to nifedipine in lowering blood pressure in normotensive and spontaneously hypertensive rats. Among these compounds, 1-substituted 1, 4-dihydropyridine derivatives showed potent antihypertensive activities. The structure-activity relationships are discussed.

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。
• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。