N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide | 63664-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: S-2-Acetamido-3-phenylpropan-1-ol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-oxobutanamide
• CAS: 63664-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KCZGKVFZYZBQRJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-quinoxaline-2-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-（3-甲基-2-喹喔啉基）氨基醇和胺1,4-二氧化物的合成及抑菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00036a039
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素生物合成过程中吡咯烷酮形成的化学和遗传研究

  摘要：

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202004444

文献信息

• Sabri; El-Abadelah; Za'ater, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 11, p. 1356 - 1359
  作者：Sabri、El-Abadelah、Za'ater

  DOI：——

  日期：——
• El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z.; El-Abadla, Naser S., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 10, p. 2203 - 2220
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Nazer, Musa Z.、El-Abadla, Naser S.、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antibacterial activity of some new N-(3-methyl-2-quinoxaloyl) amino alcohols and amine 1,4-dioxides
  作者：Salim S. Sabri、Mustafa M. El-Abadelah、Wajih M. Owais

  DOI：10.1021/je00036a039

  日期：1984.4
• Chemical and Genetic Studies on the Formation of Pyrrolones During the Biosynthesis of Cytochalasans
  作者：Haili Zhang、Verena Hantke、Pia Bruhnke、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202004444

  日期：2021.2.10

  A key step during the biosynthesis of cytochalasans is a proposed Knoevenagel condensation to form the pyrrolone core, enabling the subsequent 4+2 cycloaddition reaction that results in the characteristic octahydroisoindolone motif of all cytochalasans. In this work, we investigate the role of the highly conserved α,β‐hydrolase enzymes PyiE and ORFZ during the biosynthesis of pyrichalasin H and the

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。