N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide | 63664-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: S-2-Acetamido-3-phenylpropan-1-ol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-oxobutanamide
• CAS: 63664-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KCZGKVFZYZBQRJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-quinoxaline-2-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-（3-甲基-2-喹喔啉基）氨基醇和胺1,4-二氧化物的合成及抑菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00036a039
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素生物合成过程中吡咯烷酮形成的化学和遗传研究

  摘要：

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202004444

文献信息

• Sabri; El-Abadelah; Za'ater, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 11, p. 1356 - 1359
  作者：Sabri、El-Abadelah、Za'ater

  DOI：——

  日期：——
• El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z.; El-Abadla, Naser S., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 10, p. 2203 - 2220
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Nazer, Musa Z.、El-Abadla, Naser S.、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——