2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol | 1268388-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1268388-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FNUMSYUSWLPIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 sodium periodate 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到O,alpha-二甲基-DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral azo compounds: enantioselective synthesis and transformations into β-amino alcohols and α-amino acids with a quaternary stereocenter

  摘要：

  Taking advantage of radical carboaminations producing azo compounds, a new chemo-enzymatic approach to enantiomerically enriched azo alcohols, beta-amino alcohols and non-natural (aromatic) amino acids with a quaternary stereocenter is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.137
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl acetate 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral azo compounds: enantioselective synthesis and transformations into β-amino alcohols and α-amino acids with a quaternary stereocenter

  摘要：

  Taking advantage of radical carboaminations producing azo compounds, a new chemo-enzymatic approach to enantiomerically enriched azo alcohols, beta-amino alcohols and non-natural (aromatic) amino acids with a quaternary stereocenter is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.137

文献信息

• Chemical and Genetic Studies on the Formation of Pyrrolones During the Biosynthesis of Cytochalasans
  作者：Haili Zhang、Verena Hantke、Pia Bruhnke、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202004444

  日期：2021.2.10

  A key step during the biosynthesis of cytochalasans is a proposed Knoevenagel condensation to form the pyrrolone core, enabling the subsequent 4+2 cycloaddition reaction that results in the characteristic octahydroisoindolone motif of all cytochalasans. In this work, we investigate the role of the highly conserved α,β‐hydrolase enzymes PyiE and ORFZ during the biosynthesis of pyrichalasin H and the

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。