(Z)-3-Bromo-3-iodo-2-phenylpropenal | 146071-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-3-iodo-2-phenylpropenal
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-iodo-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 146071-83-2
• 化学式: C₉H₆BrIO
• 分子量: 336.955
• InChiKey: ZKOMDKWMXRQBGK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-iodo-2-phenylpropenal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (Z)-4-bromo-4-iodo-3-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formations of mixed β,β-dihaloenals from halogenated secondary alkynols

  摘要：

  Iodine and Koser's reagent have been used in stoichiometric amounts to convert 3-bromo-1-phenylpropynol to (Z)-3-bromo-3-iodo-2-phenylpropenal in high yield. The latter is a major component of reaction mixtures of 3-iodo-1-phenylpropynol and bromine with Koser's reagent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88022-b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯基-丙-2-炔-1-醇 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碘 作用下， 以68%的产率得到(Z)-3-Bromo-3-iodo-2-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Synthesis of haloenones and aryl or alkyl substituted enones or alkenes
  申请人：New York University

  公开号：US05446203A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Alternative methods for synthesizing haloenones and haloakenes and their use as starting materials for synthesis of substituted or unsubstituted alkyl and aryl substituted enones and alkenes, including tamoxifen and tamoxifen analogs, using such haloenones and haloalkenes.

  合成卤代酮和卤代烯烃的替代方法及其用作合成取代或未取代烷基和芳基取代的烯酮和烯烃的起始材料，包括他莫昔芬和他莫昔芬类似物，使用这些卤代酮和卤代烯烃。
• SYNTHESIS OF HALOENONES AND ARYL OR ALKYL SUBSTITUTED ENONES OR ALKENES
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0656878A1

  公开（公告）日：1995-06-14
• EP0656878A4
  申请人：——

  公开号：EP0656878A4

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5446203A
  申请人：——

  公开号：US5446203A

  公开（公告）日：1995-08-29
• [EN] SYNTHESIS OF HALOENONES AND ARYL OR ALKYL SUBSTITUTED ENONES OR ALKENES<br/>[FR] SYNTHESE D'HALOENONES ET ENONES OU ALCENES A SUBSTITUTION ARYLE OU ALKYLE
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：WO1994005617A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Alternative methods for synthesizing haloenones and haloalkenes and their use as starting materials for synthesis of substituted or unsubstituted alkyl and aryl substituted enones and alkenes, including tamoxifen and tamoxifen analogs, using such haloenones and haloalkenes.(FR) Procédés de synthèse d'haloénones et d'haloalcènes et utilisation de ces composés comme produits de départ pour la synthèse d'énones et d'alcènes à substitution alkyle et aryle, comprenant le tamoxifène et les analogues de tamoxifène.