8-ethoxy-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-ethoxy-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-ethoxy-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: CDIRRLKKJPEWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 哌啶 、 hydrazine hydro-chloride 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-ethoxy-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素系链的1,3,4-恶二唑类似物的合成，表征和抗氧化活性研究

  摘要：

  本工作描述了使用取代醛与类似物合成一系列取代的3-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2 H-铬-2--2-酮7（a–j）的方法在碘存在下通过研磨技术制备水合肼，这有助于环化过程。通过诸如IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。用合成的化合物7（aj）和标准品研究了比较的抗氧化性能（使用DPPH和清除羟基自由基）。化合物7d和7i 显示出显着的自由基清除活性。 图形摘要 概要：从水杨醛和丙二酸二乙酯开始，分三步合成了十个新的香豆素-恶二唑杂种。所有新化合物均进行了光谱表征。自由基清除活性的结果表明，系列7d和7i的两种化合物显示出与所用标准品相当的有效DPPH和羟基自由基活性，因此可作为抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01914-5