(Z)-2-(3-Chloro-2,4,5-trifluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester | 101987-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3-Chloro-2,4,5-trifluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• CAS: 101987-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: KISUGMULAAIILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-Chloro-2,4,5-trifluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(3-Chloro-2,4,5-trifluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CN116606280

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04771054A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Novel quinoline-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  本文描述了新型喹啉羧酸作为抗菌剂的使用，以及其制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括在制造抗菌剂过程中使用的某些新型中间体的描述。
• Process for the synthesis of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04885386A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  An improved process for the preparation of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid is described which involves reaction of a diester of 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedicarboxylic acid with a substituted amine to afford 3-amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid followed by subsequent conversion of the amio intermediate into 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid.

  本文描述了一种改进的制备3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的方法，其中涉及将3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲酸二酯与取代胺反应，得到3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸，随后将氨基中间体进一步转化为3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸。
• (Fluorocyclopropyl)quinolones. 2. Synthesis and Stereochemical Structure-Activity Relationships of Chiral 7-(7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-(2-fluorocyclopropyl)quinolone Antibacterial Agents
  作者：Youichi Kimura、Shohgo Atarashi、Katsuhiro Kawakami、Kenichi Sato、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00046a019

  日期：1994.9

  structure-activity relationship studies indicated that 1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl] and 7-[(7S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl] derivatives are more potent against Gram-positive and Gram-negative bacteria than the other stereoisomers and 7-[(7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]-heptan-5-yl]-8-chloro-1-[(1R ,2S)-2- fluorocyclopropyl]quinolone (33) is the most potent of all stereoisomers. Pharmacokinetic profiles and physicochemical

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。
• CN116606280
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——