[(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-octadecanamidooctadec-4-en-1-yl]oxy(2-(trimethylammonio)ethoxy)phosphinic acid | 85187-10-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生物反应调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-octadecanamidooctadec-4-en-1-yl]oxy(2-(trimethylammonio)ethoxy)phosphinic acid
• 英文别名: 2-[hydroxy-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
• CAS: 85187-10-6
• 化学式: C41H84N2O6P+
• 分子量: 732.1
• InChiKey: LKQLRGMMMAHREN-IOLBBIBUSA-O

物化性质

• 熔点：
  200 - 202°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿/甲醇：50mg/mL，澄清，无色至淡黄色(1:1)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、高温、潮湿和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

鞘磷脂概述

鞘磷脂是一种天然存在于食物中的成分，近年来因其与胆固醇、脂肪酸及毒枝菌素相关疾病的关系而受到广泛关注。研究显示，鞘磷脂对人体健康的潜在影响已成为当前的研究热点之一。尽管鞘磷脂在体内的代谢途径尚未完全明确，但已有研究表明其主要代谢产物——神经酰胺和鞘氨醇，在细胞生长、分化与凋亡等生理过程中发挥重要作用。

生物功能

鞘磷脂广泛存在于细胞膜、脂蛋白（尤其是低密度脂蛋白LDL）以及其他富含脂类的组织中。它对维持细胞膜结构以及调控多种重要分子的功能至关重要，包括生长因子受体和细胞外基质蛋白。许多胞外药物和外界刺激如肿瘤坏死因子（TNF-α）、白介素（IL-1）、γ射线、干扰素（IFN-γ）等都能通过激活鞘磷脂酶来水解鞘磷脂，释放出神经酰胺。这些生物活性脂质作为第二信使，可以调节蛋白激酶C同功酶（PKCζ）、蛋白磷酸酶（CAPP）和蛋白激酶（CAPK）等多种物质的活性。

生物活性

Sphingomyelin是一种真核生物鞘磷脂，是细胞膜的主要成分之一，在神经元轴突的髓鞘中含量特别丰富。它在细胞过程、炎症反应调节及信号转导中起重要作用，并与多种中枢神经系统疾病以及Niemann–Pick病相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite 为人类内源性代谢物，具体数据不在此处展示。

体外研究

鞘磷脂的代谢过程会产生各种可相互转化的生物活性鞘脂或衍生物，如神经酰胺、二酰甘油和鞘氨醇-1-磷酸。这些生物活性脂质作用于细胞内的特定靶点，调节多种信号传导途径，从而影响细胞功能。此外，富含鞘磷脂的脂筏在介导细胞信号传递方面也具有重要作用。

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