2-amino-6-(3-nitrophenyl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile | 585554-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(3-nitrophenyl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(3-nitrophenyl)-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 585554-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 322.347
• InChiKey: VSQHTXKTZFACFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(3-nitrophenyl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 、 硫脲 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-amino-7-(3-nitrophenyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[2,3- d ]嘧啶和1,8-萘啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了建立具有改进的抗癌活性的新候选物，我们在此报告了各种系列的 2,4,5,7-四取代吡啶并 [2,3-d] 嘧啶及其相关等排体取代 1,8-萘啶的合成。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF7 的细胞毒活性。大多数测试的化合物都具有强到中等的生长抑制活性，特别是 7-(4-氯苯基)-5-(3-硝基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺表现出优于参考药物的效力阿霉素（IC50 分别为 7.5 和 8.48 μM）。

  DOI：

  10.3184/174751914x13910886393992
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 间硝基苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-amino-6-(3-nitrophenyl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[2,3- d ]嘧啶和1,8-萘啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了建立具有改进的抗癌活性的新候选物，我们在此报告了各种系列的 2,4,5,7-四取代吡啶并 [2,3-d] 嘧啶及其相关等排体取代 1,8-萘啶的合成。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF7 的细胞毒活性。大多数测试的化合物都具有强到中等的生长抑制活性，特别是 7-(4-氯苯基)-5-(3-硝基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺表现出优于参考药物的效力阿霉素（IC50 分别为 7.5 和 8.48 μM）。

  DOI：

  10.3184/174751914x13910886393992

文献信息

• Synthesis and Antitumour Activity of Certain Pyrido[2,3-<i>d</i>] Pyrimidine and 1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Afaf K. Elansary、Ashraf A. Moneer、Hanan H. Kadry、Ehab M. Gedawy

  DOI：10.3184/174751914x13910886393992

  日期：2014.3

  In an effort to establish new candidates with improved anticancer activity, we report here the synthesis of various series of 2,4,5,7-tetrasubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines and their related isosteres substituted 1,8-naphthyridines. The cytotoxic activity of the newly synthesised compounds against human breast cancer cell line, MCF7 was investigated. Most of the tested compounds exploited potent

  为了建立具有改进的抗癌活性的新候选物，我们在此报告了各种系列的 2,4,5,7-四取代吡啶并 [2,3-d] 嘧啶及其相关等排体取代 1,8-萘啶的合成。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF7 的细胞毒活性。大多数测试的化合物都具有强到中等的生长抑制活性，特别是 7-(4-氯苯基)-5-(3-硝基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺表现出优于参考药物的效力阿霉素（IC50 分别为 7.5 和 8.48 μM）。