2,2,2-trifluoro-1-[5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone | 215794-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethane-1-one；2,2,2-trifluoro-1-[5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro Isoquinoline-2(1H)-yl]ethane-1-one
• CAS: 215794-20-0
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO
• 分子量: 297.2
• InChiKey: QSUYNRUIBVETBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone 在 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-trifluoromethylisoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-（三氟甲基）异喹啉-5-醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑（三氟甲基）异喹啉‑5‑醇的合成方法，其以对三氟甲基苯乙胺为原料，与TFAA经过氨基保护、关环、水解、溴代、脱溴插烯和脱氢芳构化得到7‑三氟甲基异喹啉，和NBS进行5位溴代生成5‑溴‑7‑三氟甲基异喹啉，与甲醇钠进行甲氧基化和脱甲基得到6‑（三氟甲基）异喹啉‑5‑醇。本发明合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行大规模生产。

  公开号：

  CN112094229B
• 作为产物：
  描述：

  2-(O-三氟甲基苯基)乙胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-[5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基异喹啉-8-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸的合成方法，该方法以4‑三氟甲基苯乙胺为原料与TFAA经过氨基保护、关环、水解、溴代、脱溴插烯、脱氢芳构化得到5‑三氟甲基异喹啉，和NBS进行8位溴代制得8‑溴‑5‑三氟甲基异喹啉，通过插羰与水解得到5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸。本发明所述合成路线简单，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行大规模生产。

  公开号：

  CN112079775B

文献信息

• 5-三氟甲基异喹啉-8-甲酸的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN112079775B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸的合成方法，该方法以4‑三氟甲基苯乙胺为原料与TFAA经过氨基保护、关环、水解、溴代、脱溴插烯、脱氢芳构化得到5‑三氟甲基异喹啉，和NBS进行8位溴代制得8‑溴‑5‑三氟甲基异喹啉，通过插羰与水解得到5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸。本发明所述合成路线简单，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行大规模生产。
• [EN] TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES A BASE DE TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：——

  公开号：WO2003093231A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• [EN] TRIAZOLOPHTHALAZINE COMPOUNDS, USE AS ANTI-HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INHIBITORS OF HIV VIF-DEPENDENT DEGRADATION OF APOBEC3<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPHTALAZINE, UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE DE LA DÉGRADATION DÉPENDANTE DU VIF DU VIH DE L'APOBEC3
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2019133666A8

  公开（公告）日：2020-02-06
• TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1501803B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• US6465485B1
  申请人：——

  公开号：US6465485B1

  公开（公告）日：2002-10-15