diphenyl (R)-1-(2-nitrophenyl)-2-nitroethylphosphonate | 960240-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (R)-1-(2-nitrophenyl)-2-nitroethylphosphonate
• 英文别名: (R)-diphenyl 1-(2-nitrophenyl)-2-nitroethylphosphonate；1-[(1R)-1-diphenoxyphosphoryl-2-nitroethyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 960240-62-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂O₇P
• 分子量: 428.338
• InChiKey: VZSAFCWIYNXBKI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 Β,2-二硝基苯乙烯 在 (R)-binaphthyl guanidine derivative 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到diphenyl (R)-1-(2-nitrophenyl)-2-nitroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍催化亚磷酸二苯酯与硝基烯烃的对映选择性 1,4-加成反应

  摘要：

  使用新开发的轴向手性胍催化剂成功地完成了硝基烯烃与亚磷酸二苯酯的高度对映选择性 1,4-加成反应。广泛的硝基烯烃，不仅带有芳香族取代基，而且带有脂肪族取代基，适用于本发明的对映选择性反应。该方法为合成具有生物学和药学重要性的富含对映体的 β-氨基膦酸酯衍生物提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1021/ja0746619

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Diphenyl Phosphite to Nitroalkenes
  作者：Ye Zhu、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200904779

  日期：2010.1.4

  Michael's a square: An easily prepared squaramide catalyst that promotes the highly enantioselective Michael addition reaction of diphenyl phosphite to a range of nitroalkenes is described. This method leads to chiral β‐nitro phosphonates, which are precursors to biologically active β‐amino phosphonic acids.

  Michael's a square：描述了一种易于制备的方酸酰胺催化剂，该催化剂可促进亚磷酸二苯酯与一系列硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。这种方法产生了手性 β-硝基膦酸酯，它是具有生物活性的 β-氨基膦酸的前体。
• Quinidine thiourea-catalyzed enantioselective synthesis of β-nitrophosphonates: beneficial effects of molecular sieves
  作者：Santhi Abbaraju、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.059

  日期：2011.9

  An efficient method for enantioselective synthesis of beta-nitrophosphonates via the Michael addition of diphenyl phosphite to nitroalkenes using the readily available quinidine thiourea organocatalyst has been developed. The desired beta-nitrophosphonates were obtained in good ee values. Molecular sieves were found to be crucial for achieving high reproducible yields in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.