(S)-benzyl 2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate | 1374982-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1374982-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KVFVOIXCXVMQHB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1R,2R,5S,8R)-benzyl 8-tert-butyl-2-methoxy-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to optically-enriched oxabispidines

  摘要：

  一系列手性、光学富集的 bicyclic oxabispidines 是通过使用一种高效的反应序列，从 (S)-(-)-2,3-环氧丙烯基苯甲酰胺制备的，其中立体控制的分子内 Mannich 反应作为关键转化步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc30761h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate 在 乙醇 、 甲胺 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-benzyl 2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to optically-enriched oxabispidines

  摘要：

  一系列手性、光学富集的 bicyclic oxabispidines 是通过使用一种高效的反应序列，从 (S)-(-)-2,3-环氧丙烯基苯甲酰胺制备的，其中立体控制的分子内 Mannich 反应作为关键转化步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc30761h

文献信息

• Stereocontrolled access to optically-enriched oxabispidines
  作者：Heloise Brice、Duncan M. Gill、Laura Goldie、Philip S. Keegan、William J. Kerr、Per H. Svensson

  DOI：10.1039/c2cc30761h

  日期：——

  A range of chiral, optically-enriched bicyclic oxabispidines were prepared from (S)-(-)-2,3-epoxypropylphthalimide using an efficient sequence featuring a stereocontrolled intramolecular Mannich reaction as the key transformation.

  一系列手性、光学富集的 bicyclic oxabispidines 是通过使用一种高效的反应序列，从 (S)-(-)-2,3-环氧丙烯基苯甲酰胺制备的，其中立体控制的分子内 Mannich 反应作为关键转化步骤。