(1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutane-1-sulfonic acid | 770709-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutane-1-sulfonic acid
• CAS: 770709-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: QFLWIHGUYVJFEU-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutane-1-sulfonic acid 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium (1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Hydrolysis of α,γ-Substituted γ-Sultones in the Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy Sulfonates

  摘要：

  在温和的条件下用水水解对映体纯的δ±,δ³-取代的δ³-磺酮，可以得到δ±,δ³-取代的δ³-羟基甲基磺酸盐，收率非常高，非对映和对映体过量率非常好（de, ee ≥ 98%）。该反应通过 SN2 机制进行，在被攻击的 δ³ 碳原子上发生构型反转，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815952
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Hydrolysis of α,γ-Substituted γ-Sultones in the Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy Sulfonates

  摘要：

  在温和的条件下用水水解对映体纯的δ±,δ³-取代的δ³-磺酮，可以得到δ±,δ³-取代的δ³-羟基甲基磺酸盐，收率非常高，非对映和对映体过量率非常好（de, ee ≥ 98%）。该反应通过 SN2 机制进行，在被攻击的 δ³ 碳原子上发生构型反转，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815952

文献信息

• Diastereoselective Hydrolysis of α,γ-Substituted γ-Sultones in the Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Wacharee Harnying、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2004-815952

  日期：——

  The hydrolysis of enantiopure α,γ-substituted γ-sultones with water under mild conditions leads to α,γ-substituted γ-hydroxy methyl sulfonates in very good yields and excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de, ee ≥ 98%). The reaction proceeds via a SN2 mechanism with inversion of configuration at the attacked γ-carbon atom whose absolute configuration was established by X-ray crystallography.

  在温和的条件下用水水解对映体纯的δ±,δ³-取代的δ³-磺酮，可以得到δ±,δ³-取代的δ³-羟基甲基磺酸盐，收率非常高，非对映和对映体过量率非常好（de, ee ≥ 98%）。该反应通过 SN2 机制进行，在被攻击的 δ³ 碳原子上发生构型反转，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。