cycloheptyl(phenyl)methanol | 13705-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cycloheptyl(phenyl)methanol
• CAS: 13705-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HSSZAHQNEPIIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyl(phenyl)methanol 、 苯甲酰氯 在 (1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(-)-cycloheptyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基次膦酸酯有机催化剂催化的位阻仲醇的动力学拆分

  摘要：

  以（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的次膦酸酯衍生物为催化剂，通过苯甲酰化反应，研究了仲醇的动力学拆分。氨基次膦酸酯催化剂对芳基环烷基甲醇的动力学拆分有效，其中有机催化动力学拆分的实例较少，以达到s  =高达44的拆分。尽管苯基链烷醇的苯甲酰化反应选择性低，但至少带有1-芳基链烷醇苯环上邻位的一个取代基或甲醇碳上的支链烷基以可接受的选择性被拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.062
• 作为产物：
  描述：

  7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯 在 硫酸 作用下， 生成 cycloheptyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯氧化物与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现环辛四烯氧化物与乙基溴化镁、苯基溴化镁和叔丁基溴化镁的反应分别产生 2, 4, 6-环庚三烯基-1-乙基-、苯基-和叔丁基甲醇。用催化量的溴化镁在乙醚中处理环辛四烯氧化物，得到苯乙醛，产率为 76%。甲醇与催化量的对甲苯磺酸脱水导致它们进一步重排为反式-β-取代的苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.174

文献信息

• Reductive Arylation of Amides via a Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Coupling and Transfer‐Hydrogenation Cascade
  作者：Timothy B. Boit、Milauni M. Mehta、Junyong Kim、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.202012048

  日期：2021.2

  method takes advantage of non‐precious‐metal catalysis and allows for the facile conversion of amides to chiral alcohols via a one‐pot Suzuki–Miyaura cross‐coupling/transfer‐hydrogenation process. This study is anticipated to promote the development of new transformations that allow for the conversion of carboxylic acid derivatives to functional groups bearing stereogenic centers via cascade processes

  我们报告了一种在单个操作步骤中将两种不同的亲核试剂加成到酰胺羰基碳上的方法。我们的方法利用非贵金属催化，并允许通过一锅铃木-宫浦交叉偶联/转移氢化过程将酰胺轻松转化为手性醇。这项研究预计将促进新转化的发展，使羧酸衍生物通过级联过程转化为带有立体中心的官能团。
• Photoinduced B–Cl Bond Fission in Aldehyde-BCl₃ Complexes as a Mechanistic Scenario for C–H Bond Activation
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Thomas Rigotti、Piotr Kabaciński、Thomas Knoll、Erling Thyrhaug、Giulio Cerullo、Jürgen Hauer、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.2c06683

  日期：2022.10.19

  hydrocarbons undergo addition to the C═O double bond via a radical pathway. The photogenerated chlorine radical abstracts a hydrogen atom from the alkane, and the resulting carbon-centered radical either recombines with the borylated ketyl radical or adds to the ground-state aldehyde-BCl3 complex, releasing a chlorine atom. The existence of a radical chain was corroborated by quantum yield measurements and

  与羰基化合物一致，路易斯酸已被确定为一类多功能的光催化剂。迄今为止，研究主要集中在通过改变其光物理性质或通过修改其光化学来激活底物。在这项工作中，我们通过证明路易斯酸碱复合物的紫外光激发可导致路易斯酸中共价键的均裂裂解来扩展已建立的作用模式。在对苯甲醛和路易斯酸 BCl 3的络合物的研究中，我们发现了均裂 B-Cl 键断裂的证据，导致在激发后仅数百飞秒形成硼化的羰基自由基和游离氯原子。随时间变化的密度泛函理论和瞬态吸收实验都确定了苯甲醛-BCl 2阳离子作为在纳秒时间尺度上形成的主要物种。经实验验证的 B-Cl 键均裂被综合用于 BCl 3介导的芳香醛加氢烷基化反应（19 个例子，42-76% 产率）。发现碳氢化合物通过自由基途径加成到 C=O 双键。光生氯自由基从烷烃中夺取一个氢原子，由此产生的以碳为中心的自由基要么与硼化的羰基重新结合，要么加到基态醛-BCl 3上络合物，释放出一个氯原
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2300464A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009138707A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides named compounds of formula (I ), wherein R4 is a N- sustituted quinuclidine ( I ) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for' the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.
• The Reaction of Cyclooctatetraene Oxide with Grignard Reagents
  作者：Tsutomu Matsuda、Masahiko Sugishita

  DOI：10.1246/bcsj.40.174

  日期：1967.1

  The reaction of cyclooctatetraene oxide with ethylmagnesium bromide, phenylmagnesium bromide and t-butylmagnesium bromide was found to yield 2, 4, 6-cycloheptatrienyl-1-ethyl-, phenyl- and t-butylcarbinol respectively. The treatment of cyclooctatetraene oxide with a catalytic amount of magnesium bromide in ether afforded phenyl acetaldehyde in a 76% yield. The dehydration of the carbinols with a catalytic

  发现环辛四烯氧化物与乙基溴化镁、苯基溴化镁和叔丁基溴化镁的反应分别产生 2, 4, 6-环庚三烯基-1-乙基-、苯基-和叔丁基甲醇。用催化量的溴化镁在乙醚中处理环辛四烯氧化物，得到苯乙醛，产率为 76%。甲醇与催化量的对甲苯磺酸脱水导致它们进一步重排为反式-β-取代的苯乙烯。