tert-butyl (2-methylene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl) carbonate | 1210051-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methylene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl) carbonate
• 英文别名: Tert-butyl [2-methylidene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl] carbonate；tert-butyl [2-methylidene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl] carbonate
• CAS: 1210051-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: HGRRJOJZZNXOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 tert-butyl (2-methylene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl) carbonate 在 1-(2'-(diphenylphosphino)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-3-((R)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到diphenyl (2-methylene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐不对称烯丙基取代反应制备手性多功能硫脲-膦及合成手性烯丙基亚磷酸酯和氧化膦

  摘要：

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101365
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[羟基-(3-硝基苯基)甲基]丁-3-烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl (2-methylene-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501

文献信息

• Asymmetric substitutions of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with pyrrole and indole derivatives
  作者：Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob06671d

  日期：——

  An efficient asymmetric substitution process of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with various pyrrole and indole derivatives has been developed in the presence of (DHQD)2PYR in THF, affording the corresponding products in good to high yields (up to 99% yield) and moderate to high ee values (up to 92 and 96% ee) under mild conditions.

  高效的不对称取代过程 O-Boc存在下，开发了具有各种吡咯和吲哚衍生物的受保护的Morita–Baylis–Hillman加合物。 （DHQD）2 PYR 在 四氢呋喃，可在温和条件下以高至高产量（高达99％的产率）提供适当的产品，并提供中等至高ee值（高达92和96％ee）的相应产品。
• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。
• Phosphine-catalyzed asymmetric [4+1] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates
  作者：Xiao-nan Zhang、Hong-Ping Deng、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc34619b

  日期：——

  asymmetric [4+1] annulation of MBH carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates has been developed for the first time, providing an efficient and enantioselective synthesis of highly functionalized cyclopentenes bearing one all-carbon quaternary stereogenic center.

  首次开发了具有二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的MBH碳酸酯的新型不对称[4 + 1]环合反应，提供了带有一个全碳四元立体中心的高度官能化的环戊烯的高效和对映选择性合成。
• Novel Quinidine-Derived Organocatalysts for the Asymmetric Substitutions of O-Boc-Protected Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Cheng-Kui Pei、Xiu-Chun Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100501

  日期：2011.8

  A series of novel quinidine-derived organocatalysts was synthesized and utilized for the asymmetric substitution of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with various carbamates and tosylcarbamates, affording the corresponding products in good to high yields (up to 91 % yield) with moderate to high ee values (up to 96 % ee) under mild conditions.

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。
• Preparation of Chiral Multifunctional Thiourea-Phosphanes and Synthesis of Chiral Allylic Phosphites and Phosphane Oxides through Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hong-Ping Deng、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101365

  日期：2012.1

  We developed a synthetic method to prepare chiral multifunctional thiourea–phosphane catalysts for the asymmetric allylic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates with diphenyl phosphite or diphenylphosphane oxide to give allylic phosphites and allylic phosphane oxides in high yields with excellent enantioselectivity.

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。