2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)benzamide | 304463-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 304463-98-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: COTMVGVVKUVWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 五氯化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋1,2,3,4-四氢异喹啉的合成及其拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256866
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋1,2,3,4-四氢异喹啉的合成及其拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256866

文献信息

• Synthesis of pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindolone and isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazolinone <i>via</i> intramolecular aza-Prins type reaction
  作者：Subhamoy Biswas、Bikoshita Porashar、Pallav Jyoti Arandhara、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d1cc04554g

  日期：——

  A novel aza-Prins type cyclization reaction involving N-acyliminium ions and amides is reported for the synthesis of tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-dione and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in excellent yields. The strategy features inexpensive reagents, mild reaction conditions, and metal-free synthesis of N-heterocyclic frameworks. Further, post-synthetic modification

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。