(1R,2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentanamine | 1357261-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentanamine
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-amine
• CAS: 1357261-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₈FNOSi
• 分子量: 309.499
• InChiKey: MNMKSEGDGHUTMF-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentyl 3,5-dinitrobenzoate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Advanced Intermediate toward the hNK-1 Antagonist with the Cyclopentane Core

  摘要：

  用 4-FC6H4ZnBr (4 equiv) 和 CuCl (30 mol%)烯丙基取代 4-环戊烯-1,3-二醇的单甲氧基乙酸酯 (91% ee)，得到反 SN2′产物，用 MCPBA 进行环氧化反应，可立体选择性地得到δ-环氧化物。环氧化物用 LiEt3BH 还原，得到的醇通过与 3,5-(O2N)2C6H3CO2H 和邻苯二甲酰亚胺的两次三忍反应转化为目标胺。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289863

文献信息

• Synthesis of an Advanced Intermediate toward the hNK-1 Antagonist with the Cyclopentane Core
  作者：Yuichi Kobayashi、Kenya Nakata、Yohei Kiyotsuka、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1055/s-0031-1289863

  日期：2011.12

  Allylic substitution of monomethoxyacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol (91% ee) with 4-FC6H4ZnBr (4 equiv) and CuCl (30 mol%) gave anti-SN2′ product, which upon epoxidation with MCPBA afforded α-epoxide stereoselectively. The epoxide was reduced with LiEt3BH, and the resulting alcohol was converted into the targeted amine by using Mitsunobu reactions twice with 3,5-(O2N)2C6H3CO2H and then with phthalimide.

  用 4-FC6H4ZnBr (4 equiv) 和 CuCl (30 mol%)烯丙基取代 4-环戊烯-1,3-二醇的单甲氧基乙酸酯 (91% ee)，得到反 SN2′产物，用 MCPBA 进行环氧化反应，可立体选择性地得到δ-环氧化物。环氧化物用 LiEt3BH 还原，得到的醇通过与 3,5-(O2N)2C6H3CO2H 和邻苯二甲酰亚胺的两次三忍反应转化为目标胺。