methyl 3-[benzyl-[(E)-4-methoxycarbonyloxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]amino]-3-oxopropanoate | 372522-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[benzyl-[(E)-4-methoxycarbonyloxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 372522-66-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆Si
• 分子量: 449.62
• InChiKey: LFBODVKPNQZPHD-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[benzyl-[(E)-4-methoxycarbonyloxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]amino]-3-oxopropanoate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到Methyl 1-benzyl-4-ethenyl-2-oxo-4-triethylsilylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性钯催化的分子内烯丙基烷基化作用的甲硅烷基吡咯烷酮

  摘要：

  已开发出一种新的钯催化的烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化的3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于一个稳定的乙酰胺烯醇阴离子和含硅氮拴η之间的相互作用3 -烯丙基-钯部分。已经研究了两个变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的定位。在这两种情况下，均仅观察到5- exo- trig环闭合。这些结果与相关的β-酮酯环化相反，观察到竞争性的7-内-trig。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01249-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[benzyl-[(E)-4-methoxycarbonyloxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]amino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性钯催化的分子内烯丙基烷基化作用的甲硅烷基吡咯烷酮

  摘要：

  已开发出一种新的钯催化的烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化的3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于一个稳定的乙酰胺烯醇阴离子和含硅氮拴η之间的相互作用3 -烯丙基-钯部分。已经研究了两个变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的定位。在这两种情况下，均仅观察到5- exo- trig环闭合。这些结果与相关的β-酮酯环化相反，观察到竞争性的7-内-trig。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01249-7

文献信息

• Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations
  作者：Giovanni Poli、Giuliano Giambastiani、Max Malacria、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01249-7

  日期：2001.9

  A new palladium-catalysed allylic alkylation affording silylated 3-vinyl-pyrrolidones has been developed. The method relies upon the interaction between a stabilised acetamide enolate anion and a silicon-containing nitrogen-tethered η3-allyl-palladium moiety. Two variants have been studied, involving location of the silicon atom on either olefinic carbon atom of the cyclisation precursor. In both cases

  已开发出一种新的钯催化的烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化的3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于一个稳定的乙酰胺烯醇阴离子和含硅氮拴η之间的相互作用3 -烯丙基-钯部分。已经研究了两个变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的定位。在这两种情况下，均仅观察到5- exo- trig环闭合。这些结果与相关的β-酮酯环化相反，观察到竞争性的7-内-trig。