1,2-Dimethoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene | 1338236-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-Dimethoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 1338236-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LVVCMYOLXPFMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6,7-trimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-Dimethoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p

文献信息

• Zn-mediated electrochemical α-alkylation of amines with halogenated alkanes through convergent paired electrolysis
  作者：Xiaoyu Zhan、Hongyu Liu、Rui Liu、Yanmin Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/d3gc01325a

  日期：——

  report a green and sustainable electrochemical strategy for α-alkylation of tertiary amines with halogenated alkanes under undivided electrolytic conditions. A Barbier–Grignard-type reaction at the cathode produces an organozinc reagent that reacts with an iminium ion produced at the anode to provide the α-alkylated amine. The reaction proceeds under mild reaction conditions with wide-ranging functional-group

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。
• Green Oxidation of Isochromans to Isochromanones with Molecular Oxygen Catalyzed by a Tetranuclear Vanadium Cluster
  作者：Huixin Huang、Baokuan Chen、Yiru Fu、Jing Sun、Yanfeng Bi、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300090

  日期：2023.8.15

  Isochromanone is the core structure of many bioactive compounds. Direct oxidation of isochromans is one of leading methods for the construction of isochromanones, while most established processes remain suffering from the use of environmentally unfriendly metal oxidants, harsh reaction conditions, and the difficulty in catalyst recycling and product separation. Herein, we report a convenient, cost-effective

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• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.