1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid | 1158624-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1158624-00-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: UWHDUBNIULVHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 、 原甲酸三乙酯 、 环氧氯丙烷 、 苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid 、 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧甲基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A 2的抑制剂：生物等位苯并咪唑，苯并三唑和吲唑类似物的合成和性质

  摘要：

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.019

文献信息

• 1-(5-Carboxyindol-1-yl)propan-2-ones as inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Synthesis and properties of bioisosteric benzimidazole, benzotriazole and indazole analogues
  作者：Stefanie Bovens、Martina Kaptur、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.019

  日期：2009.4

  The indole ring systems of the cytosolic phospholipase A2α (cPLA2α) inhibitor 1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]indole-5-carboxylic acid (2) and the isomeric 6-carboxylic acid (3) were replaced by benzimidazole, benzotriazole and indazole scaffolds, respectively. The effect of the structural variations on cPLA2α inhibitory potency, metabolic stability and solubility was studied. The lead 2 and the

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。