(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-ol | 16725-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 16725-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XYYQWQIEEXLXDX-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-ol 、 (1R,2R)-2-methyl-1-phenylbutan-1-ol 、 (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配体介导的立体构型不稳定类胡萝卜素通过配体介导的试剂控制的同系物的对映选择性合成α-苯基和α-（二甲基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯†

  摘要：

  在存在规模的双恶唑啉配体的存在下，通过构型不稳定的外消旋锂类胡萝卜素的作用，研究了硼酸酯的扩链，以对映异构地合成两种标题产物。最初的α-苯基烷基硼酸酯的氧化后处理（NaOOH）产生的对映体富集的2°甲醇，通过B-烷基和B-芳基新戊二醇硼酸酯与以下物质的组合反应，收率35-83％，ee达到70-96％。ø - （α-lithiobenzyl） - ñ，ñ -diisopropylcarbamate和配体3,3-双[（4-小号）-4,5-二氢-4- isopropyloxazol -2-基]戊烷在甲苯溶剂中（-78℃至rt）与MgBr 2 ·OEt 2添加剂。通过使B-烷基频哪醇硼酸酯与硫代（二甲基苯基甲硅烷基）甲基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯和配体2,2结合反应，可得到对映体富集的α-（二甲基甲硅烷基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯，产率为35-69％，ee为9-57％-双[（4 S）-4,5-二氢

  DOI：

  10.1039/c5ob00159e

文献信息

• US7291744B2
  申请人：——

  公开号：US7291744B2

  公开（公告）日：2007-11-06