2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-hydroxyisoindole-1,3-dione | 1140885-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1140885-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇S
• 分子量: 419.455
• InChiKey: LUQMYTNHBHIOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯二甲酸酐 、 阿普斯特中间体 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-hydroxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-N- {2- [1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基乙基] -1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-4-基}的发现乙酰胺（Apremilast），一种有效的口服活性磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂

  摘要：

  在本次交流中，我们报告了1S（阿premilast）的发现，这是一种新型的有效口服活性磷酸二酯酶4（PDE4）和肿瘤坏死因子-α抑制剂。先前报道的3-（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸PDE4抑制剂的优化导致了这一系列的砜类似物。对邻苯二甲酰亚胺基团上取代基的结构活性关系的评估导致了乙酰氨基类似物1S的发现，目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm900210d

文献信息

• [EN] OLIGOMER-CONTAINING APREMILAST MOIETY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UNE FRACTION APREMILAST ET CONTENANT UN OLIGOMÈRE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012083153A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing apremilast moiety compounds. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  该发明涉及（除其他事项外）含寡聚物的阿普瑞那酯分子化合物。该发明的化合物在通过任何一种给药途径给予时，表现出比缺乏寡聚物的相应化合物更多的优点。
• Discovery of (<i>S</i>)-<i>N</i>-{2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindol-4-yl}acetamide (Apremilast), a Potent and Orally Active Phosphodiesterase 4 and Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor
  作者：Hon-Wah Man、Peter Schafer、Lu Min Wong、Rebecca T. Patterson、Laura G. Corral、Heather Raymon、Kate Blease、Jim Leisten、Michael A. Shirley、Yang Tang、Darius M. Babusis、Roger Chen、Dave Stirling、George W. Muller

  DOI：10.1021/jm900210d

  日期：2009.3.26

  In this communication, we report the discovery of 1S (apremilast), a novel potent and orally active phosphodiesterase 4 (PDE4) and tumor necrosis factor-α inhibitor. The optimization of previously reported 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid PDE4 inhibitors led to this series of sulfone analogues. Evaluation of the structure−activity relationship of substitutions

  在本次交流中，我们报告了1S（阿premilast）的发现，这是一种新型的有效口服活性磷酸二酯酶4（PDE4）和肿瘤坏死因子-α抑制剂。先前报道的3-（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸PDE4抑制剂的优化导致了这一系列的砜类似物。对邻苯二甲酰亚胺基团上取代基的结构活性关系的评估导致了乙酰氨基类似物1S的发现，目前正在临床试验中。