5-Acetyl-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one | 502698-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Acetyl-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 502698-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: IKRJEKKSBMJDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到7-ethyl-3,7a-dimethyl-4-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrazolo[4,5-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 3-methyl-4-phenyl-3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-pyrazolo-[4,5-d]pyrimidin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0207-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-乙酰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Acetyl-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 3-methyl-4-phenyl-3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-pyrazolo-[4,5-d]pyrimidin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0207-6

文献信息

• Selective N1-Alkylation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Mitsunobu-Type Conditions
  作者：C. Oliver Kappe、Doris Dallinger

  DOI：10.1055/s-2002-34881

  日期：——

  The regioselective N1-alkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via Mitsunobu reaction is reported. Using the highly reactive Mitsunobu coupling reagent combination N,N,N′,N′-tetramethylazodicarboxamide/tributylphosphine (TMAD-TBP) and a set of primary alcohols a small library of N1-alkylated dihydropyrimidones is obtained in good to excellent yields.

  报道了通过 Mitsunobu 反应实现 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 N1-烷基选择性烷基化。使用高活性的 Mitsunobu 偶联试剂组合 N,N,N',N'-四甲基偶氮二羧酰胺/三丁基膦（TMAD-TBP）以及一系列伯醇，获得了产率良好至优异的一系列 N1-烷基化二氢嘧啶酮的小型化合物库。
• 5-Cinnamoyl- and 5-(Ethoxycarbonyl)-6-styryl Derivatives of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Maksim A. Kolosov、Valeriy D. Orlov、Valeriy V. Vashchenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1135/cccc20071219

  日期：——

  Several 5-cinnamoyl- and 5-(ethoxycarbonyl)-6-styryl derivatives of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were obtained and their physicochemical properties were investigated. The introduction of alkyl substituent in position 1 of dihydropyrimidine ring was shown to promote the Claisen-Schmidt reaction on acetyl group only; without the alkyl both acetyl and 6-methyl groups participate in the reaction.

  得到了几种4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的5-肉桂酰基和5-(乙氧羰基)-6-苯乙烯基衍生物，并研究了它们的物理化学性质。在二氢嘧啶环的1位引入烷基取代基表明仅促进了乙酰基上的克莱森-施密特反应；没有烷基时，乙酰基和6-甲基基团都参与反应。
• Synthesis of derivatives of 3-methyl-4-phenyl-3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-pyrazolo-[4,5-d]pyrimidin-6-one
  作者：M. A. Kolosov、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/s10593-007-0207-6

  日期：2007.10