6-甲氧基-1,2-二氢-萘 | 60573-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2-二氢-萘
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 60573-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD08544531
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SUSHJFGCRWJSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2-二氢-萘 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  945.氢转移。第十九部分。取代的1,2-二氢萘被醌脱氢，以及供体反应性与取代基性质的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004794
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6-甲氧基-1,2-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  2-取代的八氢苯并[f]喹啉的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a007

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Enantioselective Synthesis of Distorted π‐Extended Chiral Triptycenes Consisting of Three Distinct Aromatic Rings by Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201905519

  日期：2020.3.9

  The enantioselective synthesis of distorted π-extended chiral triptycenes, consisting of three distinct aromatic rings, has been achieved with high ee value of 87 % by the cationic rhodium(I)/segphos complex-catalyzed enantioselective [2+2+2] cycloaddition of 2,2'-di(prop-1-yn-1-yl)-5,5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl with 6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene followed by the diastereoselective Diels-Alder

  阳离子铑（I）/ segphos络合物催化的对映体选择性[2 + 2 + 2]环加成反应可实现由三个不同的芳环组成的扭曲的π延伸手性三萜烯的对映体选择性合成，其ee值高达87％。 2,2'-二（prop-1-yn-1-yl）-5,5'-双（三氟甲基）-1,1'-联苯与6-甲氧基-1,2-二氢萘，然后进行非对映选择性Diels- der木反应和芳构化。还通过CO键裂解合成了脱甲氧基衍生物。在该合成中，使用缺电子的二炔和富电子的烯烃对于抑制不希望的消除应力的碳正离子重排和稳定扭曲的三并茂结构至关重要。