1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)indoline-2,3-dione | 79183-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indole-2,3-dione；1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 79183-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00141558
• 分子量: 305.256
• InChiKey: RTFGNLKMQZLCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)indoline-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(3-Methylphenyl)-1,1-dioxo-1'-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定并进一步开发与吲哚-2-酮螺合的噻唑烷酮类作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.026
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635

文献信息

• Isatin derivatives bearing a fluorine atom. Part 1: Synthesis, hemotoxicity and antimicrobial activity evaluation of fluoro-benzylated water-soluble pyridinium isatin-3-acylhydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Sapunova、Natalia V. Kulik、Irina V. Tsivunina、Alexey B. Dobrynin、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109345

  日期：2019.11

  The biological evaluation of novel hydrazones showed a significant dependence of their antimicrobial activity on the position of fluorine atom in benzyl substituent. The best activity showed compounds containing a 2-fluoro-6-chlorobenzyl fragment with selective action against S. aureus. The absence of hemotoxicity of both fluorine-containing products and their some non-fluorinated analogues was shown

  获得了一系列基于它们的1-氟苄基化的靛红和水溶性吡啶鎓靛红-三酰基atin。新型的生物学评估表明，其抗菌活性对苄基取代基中氟原子的位置有很大的依赖性。最佳活性显示出含有2-氟-6-氯苄基片段的化合物对金黄色葡萄球菌具有选择性作用。结果表明，两种含氟产品及其某些非氟化类似物均无血液毒性。
• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子
• Novel <scp> <i>N</i> ‐substituted isatin‐ampyrone </scp> Schiff bases as a new class of antiproliferative agents: Design, synthesis, molecular modeling and in vitro cytotoxic activity
  作者：Leila Emami、Soghra Khabnadideh、Zahra Faghih、Aida Solhjoo、Saba Malek、Amir Mohammadian、Masoumeh Divar、Zeinab Faghih

  DOI：10.1002/jhet.4454

  日期：2022.7

  docking studies of the synthesized compounds were also done to investigate their binding modes towards VEGFR-2 and JNK3-MAP kinase as the main targets for isatin-containing anticancer agents. Binding free energy values of the compounds showed positive correlation with their cytotoxic activities. To confirm the docking results, molecular docking simulations of potent compound (M12) against VEGFR-2 and JNK3

  仅通过两个步骤就合成了 13 种新的靛红-安吡酮席夫碱衍生物，总产率为 70%–90%。这些新的席夫碱对三种人类肿瘤细胞系（MCF-7、A549 和 SCOV3）以及正常乳腺细胞系（MCF-10A）的体外细胞毒活性通过 MTT 测定进行了评估。受试化合物的构效关系表明，靛红环C-5位的氯基团显着增加了细胞毒活性。该研究通常导致引入具有 IC 50的高活性分子 ( M 12 )在 MCF-7、A549 和 SCOV3 上的值分别为 5.12、25.5 和 12.9 μM。此外，还对合成化合物进行了分子对接研究，以研究它们与 VEGFR-2 和 JNK3-MAP 激酶的结合模式，作为含靛红的抗癌剂的主要靶标。化合物的结合自由能值与其细胞毒活性呈正相关。为了确认对接结果，还进行了针对 VEGFR-2 和 JNK3 MAP 激酶的有效化合物 ( M 12 )的分子对接模拟。根据细胞毒性结果和计算机
• Oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20070105820A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  This invention is directed to oxindole compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及氧化吲哚化合物，其对钠通道介导的疾病或病状，如疼痛的治疗和/或预防有用。还公开了包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• Discovery of novel steroidal pyran–oxindole hybrids as cytotoxic agents
  作者：Bin Yu、Ping-Ping Qi、Xiao-Jing Shi、Li-Hong Shan、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.022

  日期：2014.10

  A series of novel steroidal pyran-oxindole hybrids were efficiently synthesized in a single operation through the vinylogous aldol reaction of vinyl malononitrile 3 with substituted isatins involving the construction of C-C and C-O bonds. Some compounds displayed moderate to good cytotoxicity against T24, SMMC-7721, MCF-7 and MGC-803 cells. Compounds 4f and 4i were more potent than 5-Fu against T24 and MGC-803 cells with the IC50 values of 4.43 and 8.45 μM, respectively. Further mechanism studies indicated that compound 4i induced G2/M arrest and early apoptosis in a concentration- and time-dependent manner.