4-acetylsulfanyl-2-pentanone | 31539-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetylsulfanyl-2-pentanone
• 英文别名: 4-acetylthio-2-pentanone；4-Thioacetoxypentan-2-on；4-acetylsulfanyl-pentan-2-one；S-(4-oxopentan-2-yl) ethanethioate
• CAS: 31539-82-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: GCNYBUXZYSTHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylsulfanyl-2-pentanone 生成 trans-4,6-Dimethyl-1,3-thioxan
  参考文献：
  名称：

  JUARISTI, E.;FLORES-VELA, A.;LABASTIDA, V.;ORDONEZ, M., J. PHYS. ORG. CHEM., 2,(1989) N, C. 349-358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 硫代乙酸 生成 4-acetylsulfanyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-2-链烷醇同源系列（C5–C10）立体异构体的分析和感官评估

  摘要：

  同源的4-巯基-2-链烷醇系列（C5-C10）用于研究立体化学对一类具有1,3-氧-硫官能度的天然存在的多官能硫醇的感官特性的影响。立体异构体是通过外消旋混合物的合成和随后的脂肪酶催化的动力学拆分而获得的。立体异构体的分析分离是通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法（GC）实现的。通过NMR分析确定绝对构型。通过GC /嗅觉测定法进行的感官评估显示，4-巯基-2-链烷醇立体异构体的中链同系物（C7-C9）的气味阈值极小。除C5同源物外，（2 R，4 R）-配置的立体异构体。气味质量的变化主要由链长决定。对于所有同系物，4-巯基-2-链烷醇立体异构体均未显示出一致的气味品质。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03543

文献信息

• Stereochemistry of desulfurization of thietane derivatives
  作者：Barry M. Trost、William L. Schinski、Francis Chen、Ira B. Mantz

  DOI：10.1021/ja00732a021

  日期：1971.2
• Reversible Generation of Metastable Enols in the 1,4-Addition of Thioacetic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Lukas Hintermann、Aleksej Turočkin

  DOI：10.1021/jo3021709

  日期：2012.12.21

  Addition of thioacetic acid to reactive alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds like acrolein or crotonaldehyde in acetone-d(6) generates metastable (E)- and (Z)-1-alkenols, which tautomerize slowly at ambient temperature. The 1,4-addition of thioacetic acid and crotonaldehyde to (Z)-3-(acetylsulfanyl)-1-propen-1-ol is reversible with K-eq = 5.5 +/- 0.5 L/mol. A concerted, cyclic 1,4-addition mode is proposed to explain the preferred (Z)-stereoselectivity in lower polarity, nonprotic solvents.
• JUARISTI, E.;FLORES-VELA, A.;LABASTIDA, V.;ORDONEZ, M., J. PHYS. ORG. CHEM., 2,(1989) N, C. 349-358
  作者：JUARISTI, E.、FLORES-VELA, A.、LABASTIDA, V.、ORDONEZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Analysis and Sensory Evaluation of the Stereoisomers of a Homologous Series (C5–C10) of 4-Mercapto-2-alkanols
  作者：Svenja Nörenberg、Christiane Kiske、Bastian Reichardt、Verena Andelfinger、Anne Pfeiffer、Franziska Schmidts、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03543

  日期：2017.10.11

  the medium-chain homologues (C7–C9) of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers. Except for the C5 homologue, the lowest odor thresholds were determined for the (2R,4R)-configured stereoisomers. The variability in odor qualities was mainly determined by the chain length. None of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers showed consistent odor qualities for all homologues.

  同源的4-巯基-2-链烷醇系列（C5-C10）用于研究立体化学对一类具有1,3-氧-硫官能度的天然存在的多官能硫醇的感官特性的影响。立体异构体是通过外消旋混合物的合成和随后的脂肪酶催化的动力学拆分而获得的。立体异构体的分析分离是通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法（GC）实现的。通过NMR分析确定绝对构型。通过GC /嗅觉测定法进行的感官评估显示，4-巯基-2-链烷醇立体异构体的中链同系物（C7-C9）的气味阈值极小。除C5同源物外，（2 R，4 R）-配置的立体异构体。气味质量的变化主要由链长决定。对于所有同系物，4-巯基-2-链烷醇立体异构体均未显示出一致的气味品质。