3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde | 29866-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde
• CAS: 29866-53-3
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: FIGNMQWWDKMKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.59h， 生成 7-cyclobutyl-4-methoxy-N-(quinoline-5-sulfonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180244640A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Akermark,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, # 4, p. 1459 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Scaffolding-Induced Property Modulation of Chemical Space
  作者：Jingyao Li、Vincenzo Di Lorenzo、Pravin Patil、Angel J. Ruiz-Moreno、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marco A. Velasco-Velázquez、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00072

  日期：2020.7.13

  Physicochemical property switching of chemical space is of great importance for optimization of compounds, for example, for biological activity. Cyclization is a key method to control 3D and other properties. A two-step approach, which involves a multicomponent reaction followed by cyclization, is reported to achieve the transition from basic moieties to charge neutral cyclic derivatives. A series

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。
• Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists
  作者：Andrea Behrenswerth、Nicole Volz、Jakob Toräng、Sonja Hinz、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.027

  日期：2009.4

  In the present study we synthesized 36 coumarin and 2H-chromene derivatives applying a recently developed umpoled domino reaction using substituted salicylaldehyde and α,β-unsaturated aldehyde derivatives as starting compounds. In radioligand binding studies 5-substituted 3-benzylcoumarin derivatives showed affinity to cannabinoid CB1 and CB2 receptors and were identified as new lead structures. In

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。
• [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022169921A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and (II), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式（I）和（II）的化合物，其中所有取代基的定义如本文所述，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10428017B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。