N-benzyl-N'-(2,6-diisopropylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(2,6-diisopropylphenyl)urea
• 英文别名: 1-benzyl-3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]urea
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• mdl: MFCD00027716
• 分子量: 310.439
• InChiKey: DAVKOKGWNAWKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-N'-(2,6-diisopropylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011

文献信息

• Synthesis of ureas from titanium imido complexes using CO₂as a C-1 reagent at ambient temperature and pressure
  作者：James C. Anderson、Rafael Bou Moreno

  DOI：10.1039/c1ob06576a

  日期：——

  unsaturated 12-electron complex dichloro t-butylimido bispyridine titanium(IV) (2a) has been shown to react with CO2 to give N,N-bis-t-butyl urea. Two analogous sterically hindered coordinatively saturated 14-electron complexes dichloro t-butylimido trispyridine titanium(IV) (10a) and dichloro 2,6-(i-Pr)2phenylimido trispyridine titanium(IV) (10b) also gave their corresponding symmetrical ureas upon treatment

  的配位不饱和12电子复杂二氯吨-butylimido双吡啶钛（IV）（图2a）已被证明与CO反应2得到N，N-双-叔丁基脲。两种类似的位阻配位饱和的14电子配合物二氯叔丁基亚氨基三吡啶钛（IV）（10a）和二氯2,6-（i- Pr）2苯基亚氨基三吡啶钛（IV）（10b）也给出了相应的对称脲用CO 2处理。进一步的实验支持由杂亚异丙苯复分解反应形成的金属环的中介。不对称脲N-苄基NT丁基尿素（11）是通过用CO 2处理2,6-（i- Pr）2苯基亚氨基三吡啶吡啶钛（IV）（10b）并用BnNH 2截留而制得的。等摩尔量的N，N-双三甲基甲硅烷基苄胺或N，N-双三甲基甲硅烷基苯乙胺被证明可促进叔丁基亚氨基双吡啶钛（IV）（2a）与CO 2之间的反应，从而得到对称定量的接近定量收率尿素。取决于存在的胺的化学计量，可以以中等至定量的产率由TiCl 4，胺和CO 2生产其他对称的脲。