6-甲氧基-1-溴萘 | 83710-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-溴萘
• 英文名称: 1-bromo-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1-bromo naphthalene
• CAS: 83710-62-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: YWYUBKSTSJQFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.5-126.0 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-溴萘 生成 6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的hall-XVII：由芳基溴化镁和溴化al（I）制备联芳基

  摘要：

  溴化al（I）与在邻位未取代的芳族格氏试剂的反应导致无机卤化物快速还原成金属al，并同时高产率地形成对称的联芳基。三个coupling价态之间的一系列氧化还原反应被证明与整个偶联过程有关。已经定义了该联芳基合成的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93044-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基萘-1-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到6-甲氧基-1-溴萘
  参考文献：
  名称：

  玫瑰孟加拉类似物作为SecA抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  SecA是细菌Sec依赖性分泌途径的关键组成部分，是探索新型抗菌药物的有吸引力的靶标。从我们以前的研究中发现，玫瑰孟加拉（RB）是一种多卤代荧光素衍生物，是一种有效的SecA抑制剂。在这里，我们描述了通过系统解剖RB设计的23种RB类似物的合成和构效关系（SAR）。这些类似物的评估使我们能够建立SecA抑制的初始SAR。这些SecA抑制剂的抗微生物作用已在使用大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的实验中得到证实。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300216

文献信息

• A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c1cc15095b

  日期：——

  A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Optimization of Pyrazoles as Phenol Surrogates to Yield Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Vinay Trivedi‐Parmar、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、William L. Jorgensen

  DOI：10.1002/cmdc.201800158

  日期：2018.6.6

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a proinflammatory cytokine that is implicated in the regulation of inflammation, cell proliferation, and neurological disorders. MIF is also an enzyme that functions as a keto–enol tautomerase. Most potent MIF tautomerase inhibitors incorporate a phenol, which hydrogen bonds to Asn97 in the active site. Starting from a 113‐μm docking hit, we report results

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。