5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 98272-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-methyl-4-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 98272-76-5；129170-57-6；129170-58-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZTZMUUSDSRMEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。8.沟通。外消旋香豆素的生产

  摘要：

  建立毒蕈碱立体异构体的命名法。给出的反应条件是按照方程式所示的路线，由简单的酯类以高收率生成外消旋的异源阿斯卡林的条件，尽管非对映体化合物的混合物作为中间体存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400741

文献信息

• Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese von Salzen des<scp>DL</scp>-Muscarons und<scp>DL</scp>-Allomuscarons über die Norbasen
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi、N. Chariatte

  DOI：10.1002/hlca.19610440502

  日期：——

  2-Methyl-5-carbo-methoxy-tetrahydrofuran-3-one (I) können über das cis-trans-Ketal-Gemisch II ent-weder reines, trans-isomerenfreies DL-Nor-muscaron (VIII a) bzw. Salze des DL-Muscarons (X), oder cis-isomerenfreies DL-Nor-Allomuscaron (VII) bzw. Salze des DL-Allomuscarons (IX), präparativ einfach und in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die vier Verbindungen, von denen die tertiären Norbasen bisher in sterisch

  AUS DEM LEICHTzugänglichenGEMisch DER顺-反式-isomeren 2-甲基-5-羰甲氧基四氢呋喃-3-酮（I）können黚DAS顺-反式-Ketal-GEMisch II ENT-weder莱因斯，反式-isomerenfreies DL- Nor-muscaron（VIII a）bzw。Salze des DL-Muscarons（X），顺式-异构体DL-Nor-Allomuscaron（VII）bzw。Salze des DL-Allomuscarons（IX），在古滕州奥斯特劳特·赫斯特盖尔特·沃登市生产和销售。Verbindungen逝世，Norbasen bisher死于固执的形式，Schlüsselsubstanzenzur Herstellung des Muscarins和seiner Stereoisomeren。
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MOLTENI, GIORGIO;PITRE, DAVIDE;CARREA, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 67-72
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MOLTENI, GIORGIO、PITRE, DAVIDE、CARREA, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Stereoisomeren des Muscarins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl、P. Zeller

  DOI：10.1007/bf02158131

  日期：1957.4