5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 98272-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-methyl-4-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 98272-76-5；129170-57-6；129170-58-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZTZMUUSDSRMEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。8.沟通。外消旋香豆素的生产

  摘要：

  建立毒蕈碱立体异构体的命名法。给出的反应条件是按照方程式所示的路线，由简单的酯类以高收率生成外消旋的异源阿斯卡林的条件，尽管非对映体化合物的混合物作为中间体存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400741

文献信息

• Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese von Salzen des<scp>DL</scp>-Muscarons und<scp>DL</scp>-Allomuscarons über die Norbasen
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi、N. Chariatte

  DOI：10.1002/hlca.19610440502

  日期：——

  2-Methyl-5-carbo-methoxy-tetrahydrofuran-3-one (I) können über das cis-trans-Ketal-Gemisch II ent-weder reines, trans-isomerenfreies DL-Nor-muscaron (VIII a) bzw. Salze des DL-Muscarons (X), oder cis-isomerenfreies DL-Nor-Allomuscaron (VII) bzw. Salze des DL-Allomuscarons (IX), präparativ einfach und in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die vier Verbindungen, von denen die tertiären Norbasen bisher in sterisch

  AUS DEM LEICHTzugänglichenGemisch DER顺-反式-isomeren 2-甲基-5-羰甲氧基四氢呋喃-3-酮（I）können黚DAS顺-反式-Ketal-Gemisch II ENT-weder莱因斯，反式-isomerenfreies DL- Nor-muscaron（VIII a）bzw。Salze des DL-Muscarons（X），顺式-异构体DL-Nor-Allomuscaron（VII）bzw。Salze des DL-Allomuscarons（IX），在古滕州奥斯特劳特·赫斯特盖尔特·沃登市生产和销售。Verbindungen逝世，Norbasen bisher死于固执的形式，Schlüsselsubstanzenzur Herstellung des Muscarins和seiner Stereoisomeren。
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MOLTENI, GIORGIO;PITRE, DAVIDE;CARREA, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 67-72
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MOLTENI, GIORGIO、PITRE, DAVIDE、CARREA, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Stereoisomeren des Muscarins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl、P. Zeller

  DOI：10.1007/bf02158131

  日期：1957.4
• Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines
  作者：Marco De Amici、Carlo De Micheli、Giorgio Molteni、Davide Pitre、Giacomo Carrea、Sergio Riva、Sandro Spezia、Lucia Zetta

  DOI：10.1021/jo00001a015

  日期：1991.1

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.
• Über Muscarin. 8. Mitteilung. Herstellung von racemischem Allomuscarin
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl

  DOI：10.1002/hlca.19570400741

  日期：——

  Die Nomenklatur für Stereoisomere des Muscarins wird festgelegt. Es werden Reaktionsbedingungen angegeben, die auf dem im Formelschema angedeuteten Weg aus einfachen Estern in guter Ausbeute zu racemischem Allomuscarin führen, obwohl als Zwischenprodukte Gemische diastereomerer Verbindungen auftreten.

  建立毒蕈碱立体异构体的命名法。给出的反应条件是按照方程式所示的路线，由简单的酯类以高收率生成外消旋的异源阿斯卡林的条件，尽管非对映体化合物的混合物作为中间体存在。